Date published: 2025-9-10

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1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene (CAS 74542-82-8)

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Alternative Namen:
Trimethyl(1-methyl-1,2-propadienyl)silane
CAS Nummer:
74542-82-8
Molekulargewicht:
126.27
Summenformel:
C7H14Si
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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In der synthetischen organischen Chemieforschung wird 1-Methyl-1-(Trimethylsilyl)allen aktiv wegen seiner Fähigkeit untersucht, als Vorläufer in der Bildung komplexer zyklischer Strukturen durch pericyclische Reaktionen zu wirken. Sein Allen-Kern ist besonders reaktiv in [2+2] Cycloadditionen, die für den Aufbau von Carbocyclen und Heterocyclen, die in der Synthese natürlicher Produkte vorkommen, von entscheidender Bedeutung sind. Die Silyl-Gruppe bietet dagegen einen Ansatzpunkt für weitere Funktionsgruppenmanipulationen, was eine selektive Derivatisierung in mehrstufigen Synthesewegen ermöglicht. Darüber hinaus ist diese Verbindung von zentraler Bedeutung bei der Untersuchung metallkatalysierter Prozesse, bei denen sie in Kupplungsreaktionen eingreifen kann, um erweiterte π-konjugierte Systeme zu bilden, die von Wert für die Materialwissenschaft sind, insbesondere für elektronische und photonische Materialien. Forscher untersuchen auch ihre Rolle bei der stereoselektiven Bildung organischer Verbindungen, was für die Synthese enantiomerenreiner Substanzen von entscheidender Bedeutung ist.


1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene (CAS 74542-82-8) Literaturhinweise

  1. Hochgradig enantioselektive Synthesen von Homopropargylalkoholen und Dihydrofuranen, katalysiert durch einen Bis(oxazolinyl)pyridin-Scandium-Triflat-Komplex.  |  Evans, DA., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 12095-6. PMID: 11724622
  2. Synthese von homoallylischen Aminen durch Hydrozirkonierungs-Imin-Addition von Alenen.  |  Wipf, P. and Pierce, JG. 2005. Org Lett. 7: 3537-40. PMID: 16048336
  3. Rhodium-katalysierte asymmetrische Hydroarylierung von Diphenylphosphinylallenen mit Arylboronsäuren.  |  Nishimura, T., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 2556-7. PMID: 16492038
  4. Kapitel Zwei - Durch ungesättigte Os(IV)-Hydrid-Komplexe ausgelöste Sigma-Bindungsaktivierungsreaktionen  |  Miguel A. Esteruelas, Montserrat Oliván, Enrique Oñate. 2010. Advances in Organometallic Chemistry. 74: 53-104.

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