Date published: 2025-12-26

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1-Cyclohexenyl trifluoromethanesulfonate (CAS 28075-50-5)

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CAS Nummer:
28075-50-5
Reinheit:
97%
Molekulargewicht:
230.20
Summenformel:
C7H9F3O3S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1-Cyclohexenyl-Trifluormethansulfonat (1-CHTMS) ist ein hoch vielseitiges Reagens, das weitläufig in der synthetischen organischen Chemie eingesetzt wird, speziell für die Synthese verschiedener Verbindungen. Seine Bedeutung liegt darin, als ein grundlegender Baustein für die Komplexmolekülsynthese zu dienen. Die Reaktivität, die von 1-Cyclohexenyl-Trifluormethansulfonat gezeigt wird, macht es zu einem unersetzlichen Werkzeug für die Synthese einer breiten Palette von Verbindungen. Im Materialwissenschaftsbereich fungiert 1-Cyclohexenyl-Trifluormethansulfonat als Katalysator bei der Synthese von Polymer- und Copolymers-Systemen. Darüber hinaus dient es in der Biochemie als Reagens bei der Synthese von Proteinen und Peptiden. Die hohe Reaktivität von 1-Cyclohexenyl-Trifluormethansulfonat resultiert aus seiner Fähigkeit, mit einer Vielzahl von Substraten kovalente Bindungen zu bilden. Dies geschieht, wenn das 1-Cyclohexenyl-Trifluormethansulfonat-Molekül ein Elektronenpaar an das Substrat abgibt, was zur Bildung einer neuen kovalenten Bindung führt. Anschließend wird diese kovalente Bindung bei der Oxidation des Substrats aufgebrochen, was zur Freisetzung des 1-Cyclohexenyl-Trifluormethansulfonat-Moleküls führt.


1-Cyclohexenyl trifluoromethanesulfonate (CAS 28075-50-5) Literaturhinweise

  1. Die Palladium-katalysierte Trifluormethylierung von Vinylsulfonaten.  |  Cho, EJ. and Buchwald, SL. 2011. Org Lett. 13: 6552-5. PMID: 22111687
  2. Influenza della struttura del catalizzatore e delle condizioni di reazione sui percorsi di anti- e syn-aminopalladation nelle reazioni di carboaminazione alchena catalizzate da Pd di N-allil-solfammidi.  |  Fornwald, RM., et al. 2014. Chemistry. 20: 8782-90. PMID: 24938206
  3. Enantioselektive Hydroalkenylierung von Olefinen mit Enolsulfonaten, ermöglicht durch doppelte Kupferhydrid- und Palladiumkatalyse.  |  Schuppe, AW., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 5330-5335. PMID: 33784090
  4. Eine duale CuH- und Pd-katalysierte stereoselektive Synthese von hochsubstituierten 1,3-Dienen.  |  Hou, CJ., et al. 2021. Org Lett. 23: 8816-8821. PMID: 34726414

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1-Cyclohexenyl trifluoromethanesulfonate, 5 g

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