Date published: 2025-10-29

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1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside tetraacetate (CAS 13992-26-2)

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Anwendungen:
1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside tetraacetate ist ein Derivat der Galaktopyranose
CAS Nummer:
13992-26-2
Molekulargewicht:
373.32
Summenformel:
C14H19N3O9
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1-Azido-1-desoxy-β-D-galactopyranosid-Tetraacetat ist eine Verbindung, die aufgrund ihrer Azidofunktionalität und ihres geschützten Zuckeranteils in der Kohlenhydratchemie und der glykobiologischen Forschung eingesetzt wird. Sie dient als wichtiges synthetisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Glykokonjugaten und Neoglykoproteinen, die auf ihre Rolle bei biologischen Erkennungsprozessen untersucht werden. Insbesondere die Azidgruppe ist ein vielseitiger chemischer Hebel, der in der Click-Chemie eingesetzt werden kann, einer weit verbreiteten Methode, um Moleküle hochselektiv und effizient miteinander zu verbinden. Diese Verbindung ist auch für die Untersuchung von Glykosylierungsmustern von zentraler Bedeutung, da sie modifiziert werden kann, um die Strukturen natürlich vorkommender Zucker nachzuahmen oder um Sonden für biochemische Analysen einzuführen. Forscher verwenden 1-Azido-1-desoxy-β-D-galactopyranosid-Tetraacetat, um Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen zu untersuchen und die molekulare Grundlage der durch Zuckermoleküle vermittelten zellulären Kommunikation zu verstehen. Die Acetylgruppen schützen die Hydroxylfunktionen und ermöglichen eine selektive Entschützung und weitere chemische Manipulation, wie sie in komplexen Synthesewegen erforderlich ist.


1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside tetraacetate (CAS 13992-26-2) Literaturhinweise

  1. Ein Klick-Ansatz für strukturell unterschiedliche Konjugate, die ein zentrales Di-1,2,3-Triazol-Metallchelat enthalten.  |  Mindt, TL., et al. 2009. ChemMedChem. 4: 529-39. PMID: 19235821
  2. Glycocluster auf Säulen[5]aren-Basis: Synthese und multivalente Bindung an pathogene bakterielle Lektine.  |  Buffet, K., et al. 2016. Chemistry. 22: 2955-63. PMID: 26845383
  3. Kohlenstoff-1- versus Kohlenstoff-3-Bindung von d-Galaktose an Porphyrine: Synthese, Aufnahme und photodynamische Effizienz.  |  Pereira, PMR., et al. 2018. Bioconjug Chem. 29: 306-315. PMID: 29313666
  4. Carbosilan-Glycodendrimere für die Verabreichung von Krebsmedikamenten: Synthetischer Weg, Charakterisierung und biologische Wirkung von Glycodendrimer-Doxorubicin-Komplexen.  |  Müllerová, M., et al. 2022. Biomacromolecules. 23: 276-290. PMID: 34928129
  5. Modifikationen von Geldanamycin über CuAAC, die die Affinität zum Chaperonprotein Hsp90 und die Zytotoxizität verändern.  |  Skrzypczak, N., et al. 2023. Eur J Med Chem. 256: 115450. PMID: 37210951

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1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside tetraacetate, 1 g

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