Date published: 2025-9-6

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1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 35899-89-9)

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Alternative Namen:
Beta-D-galactopyranosyl azide
CAS Nummer:
35899-89-9
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
205.17
Summenformel:
C6H11N3O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1-Azido-1-desoxy-β-D-galactopyranosid ist eine zentrale Verbindung in der Kohlenhydratchemie und Biokonjugationsforschung, die häufig zur Untersuchung von Glykosylierungsprozessen und Enzymmechanismen verwendet wird. Die Azidogruppe am anomeren Kohlenstoff ersetzt die Hydroxylgruppe und führt einen reaktiven Griff ein, der Click-Chemie-Reaktionen erleichtert, insbesondere die kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC). Diese Eigenschaft macht sie zu einem wertvollen Werkzeug für die Markierung und Modifizierung von Kohlenhydraten, Proteinen und anderen Biomolekülen. In der Forschung wird 1-Azido-1-desoxy-β-D-galactopyranosid verwendet, um die Spezifität und Aktivität von Galactosidasen und Glycosyltransferasen zu untersuchen, Enzymen, die bei der Synthese und dem Abbau von galactosehaltigen Glycokonjugaten eine entscheidende Rolle spielen. Dank ihrer Azidofunktionalität kann die Verbindung in Glykanstrukturen eingebaut werden, was die Verfolgung und Visualisierung von Glykosylierungswegen mit Hilfe von fluoreszierenden oder anderen nachweisbaren Markierungen ermöglicht. Forscher nutzen diese Verbindung zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und erhalten so Einblicke in molekulare Erkennungsprozesse, die für die Zell-Zell-Kommunikation, Adhäsion und Signalübertragung wichtig sind. Darüber hinaus ist diese Verbindung für die Synthese modifizierter Glykane und Glykoproteine von entscheidender Bedeutung und hilft bei der Erforschung ihrer strukturellen und funktionellen Rolle in biologischen Systemen. Durch den Einsatz von 1-Azido-1-desoxy-β-D-galactopyranosid können Wissenschaftler komplexe Glykosylierungswege entschlüsseln und neuartige biochemische Werkzeuge entwickeln, um das Verständnis der Glykowissenschaft und ihrer Auswirkungen auf verschiedene biologische Prozesse zu verbessern.


1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 35899-89-9) Literaturhinweise

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  6. Carbosilan-Glycodendrimere für die Verabreichung von Krebsmedikamenten: Synthetischer Weg, Charakterisierung und biologische Wirkung von Glycodendrimer-Doxorubicin-Komplexen.  |  Müllerová, M., et al. 2022. Biomacromolecules. 23: 276-290. PMID: 34928129
  7. Modifikationen von Geldanamycin über CuAAC, die die Affinität zum Chaperonprotein Hsp90 und die Zytotoxizität verändern.  |  Skrzypczak, N., et al. 2023. Eur J Med Chem. 256: 115450. PMID: 37210951
  8. Programmierbare monodisperse Glyco-Multivalenz unter Verwendung selbstorganisierender Koordinationskäfige als Gerüst.  |  Pritchard, C., et al. 2023. ACS Appl Mater Interfaces. 15: 36052-36060. PMID: 37486195
  9. Hydrolytisch stabile bioaktive synthetische Glykopeptid-Homo- und -Copolymere durch Kombination von NCA-Polymerisation und Click-Reaktion[J].  |  Huang J, Habraken G, Audouin F. 2010. Macromolecules,., 43(14):: 6050-6057.
  10. Synthese und zelluläre Eigenschaften von Nah-IR-BODIPY-PEG- und Kohlenhydratkonjugaten[J].  |  Uppal T, Bhupathiraju N V S D K, Vicente M G H. 2013,. Tetrahedron,. 69(23):: 4687-4693.

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1-Azido-1-deoxy-β-D-galactopyranoside, 500 mg

sc-255792
500 mg
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