Date published: 2025-9-13

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1-Azakenpaullone (CAS 676596-65-9)

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Alternative Namen:
9-Bromo-7,12-dihydropyrido[3',2':2,3]azepino[4,5-b]indol-6(5H)-one; 1-AKP; kenpaullone;
Anwendungen:
1-Azakenpaullone ist ein Kenpaullon-Analogon und ein Hemmstoff von GSK-3
CAS Nummer:
676596-65-9
Molekulargewicht:
328.20
Summenformel:
C15H10BrN3O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1-Azakenpaullon ist ein synthetisches Molekül, das als Paullon-Derivat eingestuft wird und zu einer breiteren Kategorie von Verbindungen gehört, die als Kenpaullone bekannt sind. Diese Verbindungen zeichnen sich durch ihre Fähigkeit aus, cyclinabhängige Kinasen (CDKs) zu hemmen, insbesondere CDK1, CDK2, CDK5 und Glykogensynthasekinase 3 beta (GSK-3β). Als Inhibitor weist 1-Azakenpaullon eine starke Selektivität und Potenz auf, was es zu einem nützlichen Werkzeug bei der Untersuchung der Zellzyklusregulation und der neuronalen Signalwege macht. Der Wirkmechanismus von 1-Azakenpaullon beruht auf der kompetitiven Hemmung von ATP-Bindungsstellen an den Zielkinasen. Diese Hemmung verändert den Phosphorylierungsstatus verschiedener Substrate, die an wichtigen Signalwegen beteiligt sind, die zelluläre Prozesse wie Zellteilung, Differenzierung und Apoptose steuern. Insbesondere die Hemmung von GSK-3β ist für die Forschung auf dem Gebiet der neurodegenerativen Erkrankungen und der neuronalen Entwicklung von besonderem Interesse, da GSK-3β eine Schlüsselrolle bei der Funktion und Struktur von Nervenzellen spielt.


1-Azakenpaullone (CAS 676596-65-9) Literaturhinweise

  1. 1-Azakenpaullon ist ein selektiver Inhibitor der Glykogensynthase-Kinase-3 beta.  |  Kunick, C., et al. 2004. Bioorg Med Chem Lett. 14: 413-6. PMID: 14698171
  2. GSK3s von Planarien sind an der neuronalen Regeneration beteiligt.  |  Adell, T., et al. 2008. Dev Genes Evol. 218: 89-103. PMID: 18202849
  3. Die Hemmung der Gsk3β-Aktivität verbessert die Funktion der β-Zellen in c-KitWv/+ männlichen Mäusen.  |  Feng, ZC., et al. 2012. Lab Invest. 92: 543-55. PMID: 22249311
  4. Die Hemmung der Glykogensynthase-Kinase-3 schwächt die psychotomimetischen Wirkungen von Ketamin ab.  |  Chan, MH., et al. 2012. Schizophr Res. 136: 96-103. PMID: 22325078
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  6. WNT3 und membranassoziiertes β-Catenin regulieren die Differenzierung der Trophektoderm-Linie in menschlichen Blastozysten.  |  Krivega, M., et al. 2015. Mol Hum Reprod. 21: 711-22. PMID: 26108805
  7. Entdeckung von Paullonen als neuartige podozytenschützende Wirkstoffe auf der Grundlage eines High-Content-Screening-Tests.  |  Lee, HW., et al. 2018. Am J Physiol Renal Physiol. 314: F280-F292. PMID: 29046299
  8. Einblicke in die Signalmechanismen der Darmregeneration.  |  Bello, SA., et al. 2020. Dev Biol. 458: 12-31. PMID: 31605680
  9. Induktion totipotenter Stammzellen der Maus durch einen definierten Chemikaliencocktail.  |  Hu, Y., et al. 2023. Nature. 617: 792-797. PMID: 35728625
  10. Die Hemmung von GSK-3β fördert die Osteoblastendifferenzierung menschlicher mesenchymaler Stammzellen durch Wnt-Signalisierung, die Runx2 überexprimieren.  |  AlMuraikhi, N., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 37108323

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1-Azakenpaullone, 1 mg

sc-358615
1 mg
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