1-Acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose (CAS 51255-12-0)

1-Acetyl-2-desoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose ist ein chemisch modifiziertes Zuckerderivat, insbesondere eine geschützte Form der 2-Desoxyribose, die eine Schlüsselkomponente des DNA-Rückgrats ist. Diese Verbindung zeichnet sich durch ihre Acetylgruppe an der 1-Position und Benzoylgruppen an den Positionen 3 und 5 aus, die als Schutzgruppen dienen, um unerwünschte Reaktionen während der chemischen Synthese zu verhindern. In der wissenschaftlichen Forschung wird die 1-Acetyl-2-desoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose in großem Umfang im Bereich der organischen Chemie verwendet, insbesondere bei der Synthese von Nukleosiden und Nukleotiden. Diese Schutzgruppen machen die Verbindung zu einem vielseitigen Zwischenprodukt, das weiter modifiziert werden kann, um verschiedene Nukleobasen (wie Adenin, Thymin, Cytosin und Guanin) an der 1'-Position einzuführen und die entsprechenden Nukleoside zu bilden. Die Schutzgruppen (Acetyl und Benzoyl) sind von entscheidender Bedeutung, da sie die chemisch reaktiven Hydroxylgruppen des Ribosezuckers während des Nukleosidbildungsprozesses schützen. Dieser selektive Schutz ermöglicht es den Chemikern, Reaktionen an bestimmten Stellen des Moleküls durchzuführen, ohne von anderen reaktiven Gruppen gestört zu werden, was die Effizienz und den Ertrag der Synthese erhöht. Darüber hinaus wurde 1-Acetyl-2-desoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose verwendet, um die Mechanismen nukleophiler Substitutionsreaktionen an Zuckereinheiten zu untersuchen. Durch die Untersuchung, wie sich unterschiedliche Bedingungen auf die Reaktivität dieser Verbindung auswirken, können die Forscher die sterischen und elektronischen Effekte besser verstehen, die die Glykosylierungsreaktionen beeinflussen, eine grundlegende Reaktionsart, die beim Aufbau von Oligonukleotiden und DNA verwendet wird.