Date published: 2025-9-14

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1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene (CAS 442873-72-5)

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Alternative Namen:
N′′,N′′′′′-1,8-Naphthalenediylbis(N,N,N′,N′-tetramethyl-guanidine); TMGN
Anwendungen:
1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene ist ein neuer superbasischer und kinetisch aktiver Protonenschwamm.
CAS Nummer:
442873-72-5
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
354.49
Summenformel:
C20H30N6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalin ist eine besondere chemische Verbindung, die durch den Einbau von Tetramethylguanidinogruppen an den Positionen 1 und 8 eines Naphthalinkerns gekennzeichnet ist. Diese Struktur verleiht dem Molekül einzigartige physikalisch-chemische Eigenschaften, wie z. B. eine erhöhte Elektronendonator-Kapazität und eine beträchtliche sterische Masse, was es zu einer Verbindung von beträchtlichem Interesse auf dem Gebiet der organischen Chemieforschung macht. Die Erforschung seiner Eigenschaften und Funktionalitäten erstreckt sich bis in den Bereich der supramolekularen Chemie, wo es als Baustein für den Aufbau molekularer Architekturen mit präziser Kontrolle über ihre räumliche Anordnung und elektronischen Eigenschaften dienen kann, und zwar ausschließlich in einem Forschungskontext


1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene (CAS 442873-72-5) Literaturhinweise

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  2. Die Protonenaffinität der Superbase 1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalin (TMGN) und einiger verwandter Verbindungen: eine theoretische Studie.  |  Kovacević, B. and Maksić, ZB. 2002. Chemistry. 8: 1694-702. PMID: 11933097
  3. DFT-Berechnungen zu einer neuen Klasse von C3-symmetrischen organischen Basen: hochbasische Protonenschwämme und Liganden für sehr kleine Metallkationen.  |  Bucher, G. 2003. Angew Chem Int Ed Engl. 42: 4039-42. PMID: 12973763
  4. 1,8-Bis(dimethylethylenguanidino)naphthalin: Maßschneidern der Basizität von Bisguanidin-'Protonenschwämmen' durch Experiment und Theorie.  |  Raab, V., et al. 2003. J Org Chem. 68: 8790-7. PMID: 14604346
  5. 1,8-Bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalin, HMPN: ein superbasischer Bisphosphazen-'Protonenschwamm'.  |  Raab, V., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15738-43. PMID: 16277515
  6. 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalin-2,7-diolat: eine einfache Arylamin-Stickstoffbase mit einer mit Hydrid-Ionen vergleichbaren Protonenaffinität.  |  Ozeryanskii, VA., et al. 2006. Angew Chem Int Ed Engl. 45: 1453-6. PMID: 16425326
  7. Quantitativer Nachweis von Spuren perfluorierter Verbindungen in Umweltwasserproben durch Matrix-unterstützte Laser-Desorptions/Ionisations-Flugzeit-Massenspektrometrie mit 1,8-Bis(tetramethylguanidino)-naphthalin als Matrix.  |  Cao, D., et al. 2011. Talanta. 85: 345-52. PMID: 21645709
  8. Synthese und theoretische Untersuchung eines 1,8-Bis(bis(diisopropylamino)cyclopropeniminyl)naphthalin-Protonenschwammderivats.  |  Belding, L. and Dudding, T. 2014. Chemistry. 20: 1032-7. PMID: 24357468
  9. Erfolgreiche Anwendung einer neutralen organischen Base, 1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalin (TMGN), für die Radiosynthese von [11C]raclopride.  |  Lee, J., et al. 2016. Appl Radiat Isot. 118: 382-388. PMID: 27894050
  10. Superbasische alkylsubstituierte Bisphosphazen-Protonenschwämme: eine neue Klasse von deprotonierenden Matrizen für die Negativ-Ionen-Matrix-unterstützte Ionisierungs-/Laserdesorptions-Massenspektrometrie von schwer ionisierbaren Analyten mit niedrigem Molekulargewicht.  |  Calvano, CD., et al. 2016. Rapid Commun Mass Spectrom. 30: 1680-1686. PMID: 28328038
  11. Verwendung von aromatischen Polyaminen mit hoher Protonenaffinität als 'Protonenschwamm'-Dotierstoffe für die Elektrospray-Ionisations-Massenspektrometrie.  |  Wirth, MA., et al. 2017. Eur J Mass Spectrom (Chichester). 23: 49-54. PMID: 28657414
  12. Charakterisierung bioaktiver und nutrazeutischer Verbindungen, die in Abfällen aus der Olivenölverarbeitung vorkommen.  |  Ventura, G., et al. 2019. Rapid Commun Mass Spectrom. 33: 1670-1681. PMID: 31268208
  13. Theoretische Untersuchung der intramolekularen Wasserstoffbrückenbindung in ausgewählten symmetrischen 'Protonenschwämmen' auf der Grundlage von DFT- und CPMD-Methoden.  |  Jezierska, A. and Panek, JJ. 2020. J Mol Model. 26: 37. PMID: 31989276

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1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene, 1 g

sc-251608
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1,8-Bis(tetramethylguanidino)naphthalene, 25 g

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