Date published: 2026-1-21

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1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose 2,3,4-triacetate (CAS 13242-55-2)

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Anwendungen:
1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose 2,3,4-triacetate wird als Synthon für eine Vielzahl von Produkten verwendet
CAS Nummer:
13242-55-2
Molekulargewicht:
288.25
Summenformel:
C12H16O8
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose 2,3,4-triacetat, ein modifiziertes Glukosederivat, hat sich als wertvolles Werkzeug in der glykobiologischen Forschung erwiesen, das Einblicke in die Kohlenhydratchemie und zelluläre Prozesse bietet. Sein Wirkmechanismus beruht auf seiner strukturellen Ähnlichkeit mit natürlichen Glukosemolekülen, was seine Verwendung als Substratanalogon für Enzyme ermöglicht, die am Glukosestoffwechsel beteiligt sind. Forscher nutzen diese Verbindung, um enzymatische Mechanismen und Kinetik durch biochemische Assays und Strukturstudien zu untersuchen und so Licht in die komplizierten Prozesse des Kohlenhydratstoffwechsels zu bringen. Darüber hinaus dient sie als Vorläufermolekül für die Synthese von Glykokonjugaten und Glycomimetika mit maßgeschneiderten Strukturen, was die Untersuchung von Glykan-vermittelten Signalwegen und zellulären Interaktionen erleichtert. Diese Verbindung findet auch Anwendung in der kohlenhydratbasierten Materialwissenschaft, wo sie zur Entwicklung von Biomaterialien und Systemen zur Verabreichung von Medikamenten beiträgt. Darüber hinaus spielt sie eine entscheidende Rolle bei Strategien zur Kohlenhydratsynthese, die den Aufbau komplexer Glykanstrukturen für glykomische und glykoproteomische Analysen ermöglicht. Durch seine vielseitigen Anwendungsmöglichkeiten trägt 1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose-2,3,4-triacetat weiterhin zu unserem Verständnis der Kohlenhydratbiologie bei und ebnet den Weg für innovative Forschungsansätze, die darauf abzielen, die Rolle von Glykanen in biologischen Systemen zu entschlüsseln.


1,6-Anhydro-β-D-glucopyranose 2,3,4-triacetate (CAS 13242-55-2) Literaturhinweise

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  2. Eine biomimetische Synthese von (+)-Biotin aus D-Glucose.  |  Ogawa, T., et al. 1977. Carbohydr Res. 57: C31-5. PMID: 902272
  3. Herstellung von Triacetyllevoglucosan.  |  Coleman, George H., et al. 1944. Industrial & Engineering Chemistry. 36.11: 1040-1041.
  4. Neue Beobachtungen über die Wirkung von Alkali auf Phenylglykoside.  |  MONTGOMERY, EDNA M., et al. 1945. The Journal of Organic Chemistry. 10.3: 194-198.
  5. Mechanismus der Bildung von Levoglucosan.  |  BARDOLPH, MARINUS P. and GEORGE H. COLEMAN. 1950. The Journal of Organic Chemistry. 15.1: 169-173.
  6. Regioselektiv modifiziertes stereoreguläres Polysaccharid. 1. Polymerisation von 1, 6-Anhydro-3-O-acetyl-2, 4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose und Synthese von 2, 4-Di-O-benzyl-(1→ 6)-α-D-glucopyranan.  |  Kobayashi, Kazukiyo, et al. 1979. Macromolecules. 12.6: 1019-1023.
  7. Mikrowellenpyrolyse von Zellulosematerialien zur Herstellung von Anhydrozuckern.  |  Miura, Masakatsu, et al. 2001. Journal of wood science. 47: 502-506.
  8. Levoglucosan, Cellobiose und ihre Acetate als Modellverbindungen für die thermisch unterstützte Hydrolyse und Methylierung von Cellulose und Celluloseacetat.  |  Schwarzinger, C., et al. 2002. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 62.2: 179-196.

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