Date published: 2025-9-14

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1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7)

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Alternative Namen:
DBN
CAS Nummer:
3001-72-7
Molekulargewicht:
124.18
Summenformel:
C7H12N2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN) ist eine bicyclische organische Verbindung mit einer einzigartigen Struktur, die einen neungliedrigen Ring umfasst, der mit zwei Stickstoffatomen an den Positionen 1 und 5 verschmolzen ist. Diese Konfiguration verleiht dem 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en ausgeprägte nukleophile Eigenschaften, die es zu einem unschätzbaren Katalysator in der organischen Synthese machen. Sein Wirkmechanismus besteht in erster Linie darin, dass es als Organokatalysator eine Reihe von chemischen Reaktionen erleichtert, darunter Michael-Additionen, Aldol-Reaktionen und die Aktivierung von Carbonylverbindungen. In der Forschung wurde die Wirksamkeit von 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en bei der Förderung der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen unter milden Bedingungen ausgiebig genutzt, wodurch die Synthese komplexer Moleküle mit hoher Spezifität und Ausbeute ermöglicht wurde. Die Robustheit der Verbindung und ihre Vielseitigkeit bei der Katalyse von Reaktionen haben sie zu einer wichtigen Stütze bei der Entwicklung neuer Synthesemethoden gemacht, die einen wichtigen Beitrag zum Bereich der grünen Chemie leisten, indem sie nachhaltigere und umweltfreundlichere Alternativen zu herkömmlichen katalytischen Verfahren bieten.


1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (CAS 3001-72-7) Literaturhinweise

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  2. Die Verdampfungsenthalpien von 2- und 4-(N,N-Dimethylamino)pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en, 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, Imidazo[1,2-a]pyridin und 1,2,4-Triazolo[1,5-a]pyrimidin durch Korrelationsgaschromatographie.  |  Lipkind, D., et al. 2011. J Phys Chem B. 115: 8785-96. PMID: 21648413
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  5. Direkte Aminolyse von Ethoxycarbonylmethyl-1,4-Dihydropyridin-3-carboxylaten.  |  Vigante, B., et al. 2015. Molecules. 20: 20341-54. PMID: 26569215
  6. p-Nitrophenylcarbonat förderte Ringöffnungsreaktionen von DBU und DBN, die Lactamcarbamate ergaben.  |  Vangala, M. and Shinde, GP. 2016. Beilstein J Org Chem. 12: 2086-2092. PMID: 27829914
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  8. Enantioselektive 1,3-Dipolare Cycloaddition von Methyleneindolinonen mit α-Diazomethylphosphonat zum Zugang zu chiralen Spiro-Phosphonylpyrazolin-Oxindolen, katalysiert durch tertiären Aminthioharnstoff und 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en.  |  Huang, N., et al. 2017. Org Lett. 19: 5806-5809. PMID: 29045154
  9. Experimentelle Beweise für die Bildung von Azeotropen aus protischen ionischen Flüssigkeiten.  |  Ribeiro, FMS., et al. 2018. Chemphyschem. 19: 2364-2369. PMID: 29799151
  10. Lösungsmittelschweißen und Prägen von Cellulose-Nanofaserfilmen mit ionischen Flüssigkeiten.  |  Reyes, G., et al. 2019. Biomacromolecules. 20: 502-514. PMID: 30540441
  11. CuII-katalysierte oxidative Bildung von 5-Alkynyltriazolen.  |  Liu, P., et al. 2020. Chem Asian J. 15: 380-390. PMID: 31845533
  12. Recycelbare, organokatalysierte, kovalent anpassbare Poly(thiourethan)-Netzwerke.  |  Gamardella, F., et al. 2020. Polymers (Basel). 12: PMID: 33291704
  13. Selektive N-Arylierung von p-Aminophenylalanin in ungeschützten Peptiden mit metallorganischen Palladiumreagenzien.  |  Mallek, AJ., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 16928-16931. PMID: 34015170
  14. Robuste neue Lösungsmittel auf Superbase-Basis für die hocheffiziente Auflösung von Cellulose.  |  Liu, Q., et al. 2021. Carbohydr Polym. 272: 118454. PMID: 34420714
  15. Sensortechniken für Organochloride durch intermolekulare Wechselwirkung mit bizyklischen Amidinen.  |  Park, JW., et al. 2021. Biosensors (Basel). 11: PMID: 34821631

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