Date published: 2025-9-7

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1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol (CAS 65190-39-8)

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Anwendungen:
1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol wird für die Synthese von Zuckernukleotiden verwendet
CAS Nummer:
65190-39-8
Molekulargewicht:
252.26
Summenformel:
C13H16O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,5-Anhydro-4,6-O-benzyliden-D-glucitol ist ein chemisch synthetisiertes Glukosederivat, das mit einer Benzylidenacetalgruppe modifiziert wurde, die einen erheblichen sterischen Schutz bietet. Diese strukturelle Veränderung macht es zu einem wertvollen Zwischenprodukt bei der Synthese komplexer Kohlenhydratmoleküle und bei der Untersuchung der Kohlenhydratchemie. Das Vorhandensein der Benzylidengruppe schützt speziell die Hydroxylgruppen 4 und 6 und ermöglicht selektive Reaktionen an anderen Stellen des Zuckermoleküls, was für kontrollierte synthetische Manipulationen entscheidend ist. In der wissenschaftlichen Forschung wird diese Verbindung ausgiebig genutzt, um die Mechanismen der Zuckerreaktivität und -stabilität zu untersuchen und neue Wege zur Synthese von Derivaten zu erkunden, die die Struktur und Funktion biologisch wichtiger Polysaccharide nachahmen. Der geschützte Glucitolkern von 1,5-Anhydro-4,6-O-benzyliden-D-glucitol ermöglicht es den Forschern, regioselektive Modifikationen vorzunehmen, die für die Schaffung spezifischer Bindungen in natürlichen Glykokonjugaten unerlässlich sind. Darüber hinaus dient diese Verbindung als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Glykosidase-Inhibitoren, die nützliche Werkzeuge für die Untersuchung von Enzymwegen sind, die an der Kohlenhydratverarbeitung in Zellen beteiligt sind. Durch die Untersuchung der Wechselwirkung dieser Inhibitoren mit Enzymen können Forscher Einblicke in die grundlegenden Prozesse des Kohlenhydratstoffwechsels gewinnen und so einen Beitrag zum breiteren Feld der bioorganischen Chemie und zur Entwicklung neuer synthetischer Strategien in der Glykowissenschaft leisten.


1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol (CAS 65190-39-8) Literaturhinweise

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  9. Totalsynthese von Aeruginosin 298-A-Analoga, die ring-sauerstoffhaltige Varianten von 2-Carboxy-6-hydroxyoctahydroindol enthalten  |  Nie, Xiaoping and Guijun Wang. 2008. Tetrahedron. 64.24: 5784-5793.
  10. Eine einfache Synthese von 3′-Fluorhexitol-Adenosin- und Guanosin-Phosphoramiditen.  |  sh, Thazha P., et al. 2024. Synlett. 35.06: 698-702.

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1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol, 250 mg

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250 mg
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