Date published: 2025-9-27

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1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol (CAS 152613-20-2)

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Anwendungen:
1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol ist ein nützliches synthetisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Zuckernukleotiden.
CAS Nummer:
152613-20-2
Molekulargewicht:
236.26
Summenformel:
C13H16O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1,5-Anhydro-4,6-O-benzyliden-3-desoxy-D-glucitol ist ein synthetisches Kohlenhydratderivat, das vor allem in der Kohlenhydratchemie und der enzymologischen Forschung Verwendung findet. Diese Verbindung ist aufgrund ihrer charakteristischen Struktur besonders nützlich für die Untersuchung der Bildung glykosidischer Bindungen und der Stereochemie von Molekülen auf Kohlenhydratbasis. Als Anhydrozucker wird er häufig als Vorläufer oder Zwischenprodukt bei der Synthese komplexer Oligosaccharide verwendet. Seine geschützten Hydroxylgruppen und sein Benzylidenring ermöglichen den Forschern die Erforschung selektiver Entschützungs- und Funktionalisierungsstrategien, die für die Synthese von Kohlenhydratderivaten mit spezifischen stereochemischen Konfigurationen entscheidend sind. Diese Verbindung wird auch verwendet, um die Mechanismen enzymatischer Reaktionen mit glykosidischen Bindungen aufzuklären. Indem sie als Substratanalogon fungiert, ermöglicht sie Einblicke in die Spezifität und die katalytischen Mechanismen von Enzymen, insbesondere von Glycosidasen und Glycosyltransferasen. Darüber hinaus nutzen die Forscher 1,5-Anhydro-4,6-O-benzyliden-3-desoxy-D-glucitol, um die Erkennungsmuster von kohlenhydratbindenden Proteinen zu untersuchen. Seine stabile Struktur und sein ausgeprägter Benzylidenschutz machen es zu einem wertvollen Werkzeug bei der Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, die für das Verständnis von Zelloberflächenerkennung und -signalen unerlässlich sind. Die Verbindung trägt somit wesentlich zur Weiterentwicklung der synthetischen Kohlenhydratchemie, Enzymologie und Glykobiologie bei, indem sie eine vielseitige Plattform für das Verständnis von Kohlenhydratmodifikationen und Enzymmechanismen bietet.


1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol (CAS 152613-20-2) Literaturhinweise

  1. Basenpaarung von Anhydrohexitol-Nukleosiden mit 2,6-Diaminopurin, 5-Methylcytosin und Uracil-Basiskomponente.  |  Boudou, V., et al. 1999. Nucleic Acids Res. 27: 1450-6. PMID: 10037805
  2. Synthese von 1,5-Anhydro-d-fructose-Derivaten und Bewertung ihrer Inflammasom-Inhibitoren.  |  Goto, K., et al. 2018. Bioorg Med Chem. 26: 3763-3772. PMID: 30017113
  3. Synthese und Anti-Herpes-Virus-Aktivität von 1,5-Anhydrohexitol-Nukleosiden.  |  Verheggen, I., et al. 1993. J Med Chem. 36: 2033-40. PMID: 8393114
  4. 5-Substituierte Pyrimidine mit einem 1,5-Anhydro-2,3-dideoxy-D-arabino-hexitol-Anteil an N-1: Synthese, antivirale Aktivität, Konformationsanalyse und Interaktion mit viraler Thymidin-Kinase.  |  Ostrowski, T., et al. 1998. J Med Chem. 41: 4343-53. PMID: 9784109

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1,5-Anhydro-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-D-glucitol, 10 mg

sc-357485
10 mg
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