Date published: 2025-9-6

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1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (CAS 5807-14-7)

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Alternative Namen:
1,3,4,6,7,8-HEXAHYDRO-2H-PYRIMIDO[1,2-A]PYRIMIDINE; TBD
Anwendungen:
1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene ist eine bicyclische Guanidinbase
CAS Nummer:
5807-14-7
Reinheit:
98%
Molekulargewicht:
139.20
Summenformel:
C7H13N3
Ergänzende Informationen:
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1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en (TBD) ist eine bicyclische Guanidinbase, die für eine Vielzahl von basenvermittelten organischen Reaktionen verwendet wird. Sie wird auch als Modellverbindung zur Untersuchung der Struktur-Aktivitäts-Beziehungen von Pyrimidin-Derivaten verwendet. Darüber hinaus wurde 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en auf seine mögliche Verwendung als Ligand in der Koordinationschemie und als Katalysator in der organischen Synthese untersucht. 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en wirkt als Inhibitor des Enzyms Dihydrofolatreduktase (DHFR), das an der Synthese von Folat und anderen wichtigen Metaboliten beteiligt ist. Die Hemmung der DHFR könnte zu einer Unterbrechung der folatabhängigen Stoffwechselwege und zum Zelltod führen.


1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (CAS 5807-14-7) Literaturhinweise

  1. Herstellung von kalorienarmen strukturierten Lipiden, katalysiert durch 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en(TBD)-funktionalisiertes mesoporöses SBA-15-Siliciumdioxid in heterogener Weise.  |  Xie, W. and Qi, C. 2014. J Agric Food Chem. 62: 3348-55. PMID: 24713047
  2. Direkte Aminolyse von Ethoxycarbonylmethyl-1,4-Dihydropyridin-3-carboxylaten.  |  Vigante, B., et al. 2015. Molecules. 20: 20341-54. PMID: 26569215
  3. Protokoll für die direkte Umwandlung von Lactonen in Lactame unter Vermittlung von 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en: Synthese von Pyridopyrazin-1,6-Dionen.  |  Rankic, DA., et al. 2017. J Org Chem. 82: 12791-12797. PMID: 29049875
  4. Mechanochemische Synthese von Poly(trimethylencarbonat)en: ein Beispiel für die Beschleunigung der Geschwindigkeit.  |  Park, S. and Kim, JG. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 963-970. PMID: 31164933
  5. Lipase-katalysierte Synthese von erneuerbaren Polyamiden auf Basis von Pflanzenöl.  |  Finnveden, M., et al. 2019. Polymers (Basel). 11: PMID: 31652736
  6. Photostrukturierbare und wiederbeschreibbare Epoxid-Anhydrid-Vitrimere.  |  Giebler, M., et al. 2021. Macromol Rapid Commun. 42: e2000466. PMID: 32996232
  7. Hydrosilan-unterstützte Synthese von Harnstoff-Derivaten aus CO2 und Aminen.  |  Zhao, Y., et al. 2020. J Org Chem. 85: 13347-13353. PMID: 32997938
  8. 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en steigert die Aktivität von Peroxid-Intermediaten bei der phosphinfreien α-Hydroxylierung von Ketonen.  |  Wang, Y., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 6631-6638. PMID: 33289252
  9. Verwendung von Basen als Initiatoren zur Isomerisierung von Allylalkoholen: Einblicke aus Studien der Dichtefunktionaltheorie.  |  Zhang, L., et al. 2021. J Phys Chem A. 125: 2316-2323. PMID: 33724037
  10. Chemisches Upcycling von Poly(bisphenol-A-carbonat)-Abfällen zu 1,4,2-Dioxazol-5-onen und One-Pot-C-H-Amidierung.  |  Jung, HJ., et al. 2021. ChemSusChem. 14: 4301-4306. PMID: 34129287
  11. Abbaubare Polymerstrukturen aus Kohlendioxid und Butadien.  |  Garcia Espinosa, LD., et al. 2021. ACS Macro Lett. 10: 1254-1259. PMID: 35549034
  12. Eine effizientere Synthese und Eigenschaften von gesättigten und ungesättigten Stärkeestern.  |  Boetje, L., et al. 2022. Carbohydr Polym. 292: 119649. PMID: 35725159
  13. Einführung der SuFEx-Klickchemie in aliphatische Polycarbonate: eine neue Toolbox/Plattform für die Nachbearbeitung als Biomaterialien.  |  Sun, W., et al. 2022. J Mater Chem B. 10: 5203-5210. PMID: 35734968
  14. Schneller dynamischer Siloxanaustausch-Mechanismus für verformbare Vitrimer-Verbundwerkstoffe.  |  Debsharma, T., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 12280-12289. PMID: 35758403
  15. Upcycling von Poly(ϵ-Caprolacton) zu wertvollen Chemikalien durch TBD-katalysierte, effiziente Methanolyse-Strategie.  |  Dong, B., et al. 2022. Chem Asian J. 17: e202200667. PMID: 35983673

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