Date published: 2025-9-10

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1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1,3-propanedione (CAS 70356-09-1)

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Alternative Namen:
Avobenzone
CAS Nummer:
70356-09-1
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
310.39
Summenformel:
C20H22O3
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1,3-propanedion, allgemein bekannt als Parsol 1789, ist eine synthetische und öl-lösliche Verbindung, die in Sonnencremes aufgrund ihrer UV-Strahlungsabsorptionseigenschaften eingesetzt wird. Dieser Benzophenon-Derivat ist ein wichtiger und weit verbreiteter Wirkstoff in Sonnenschutzprodukten aufgrund seiner umfassenden Abdeckung gegen UVA-Strahlen. Als organische Verbindung ist 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1,3-propanedion farblos, geruchlos und geschmacklos. Seine vielseitige Präsenz reicht über Sonnencremes hinaus und findet Anwendung in verschiedenen Konsumgütern wie Kosmetika, Lotions und anderen Formulierungen. Der primäre Wirkmechanismus von 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1,3-propanedion besteht darin, UV-Strahlung zu absorbieren und anschließend in Wärme umzuwandeln, um deren Auswirkungen abzuschwächen. Dieses Mechanismus entspricht anderen häufigen Sonnencreme-Inhaltsstoffen wie Oxybenzon und Octinoxat. Darüber hinaus haben umfangreiche Studien die vielfältigen biochemischen und physiologischen Wirkungen von 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1,3-propanedion gezeigt. In-vitro-Untersuchungen haben seine Wirksamkeit bei der Hemmung der Aktivität von Tyrosinase, einem Enzym, das für die Melaninproduktion verantwortlich ist, gezeigt. Darüber hinaus hat diese Verbindung entzündungshemmende, antioxidative und anti-karzinogene Eigenschaften gezeigt.


1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1,3-propanedione (CAS 70356-09-1) Literaturhinweise

  1. Photostabilisierung von Butylmethoxydibenzoylmethan (Avobenzone) und Ethylhexylmethoxycinnamat durch Bis-Ethylhexyloxyphenolmethoxyphenyltriazin (Tinosorb S), einen neuen UV-Breitbandfilter.  |  Chatelain, E. and Gabard, B. 2001. Photochem Photobiol. 74: 401-6. PMID: 11594052
  2. Selektiver Nachweis von UV-Filtern mit Sensoren auf der Grundlage von Elektroden aus rostfreiem Stahl, die mit tetrasulfonierten Metallphthalocyaninfilmen dotiert sind.  |  Moreira, LF., et al. 2009. Analyst. 134: 1453-61. PMID: 19562215
  3. Charakterisierung des UVA-Schutzes von Avobenzon, Zinkoxid und Titandioxid in Breitspektrum-Sonnenschutzmitteln.  |  Beasley, DG. and Meyer, TA. 2010. Am J Clin Dermatol. 11: 413-21. PMID: 20806994
  4. Mangiferin und Naringenin beeinflussen die Photostabilität und Phototoxizität von avobenzonhaltigen Sonnenschutzmitteln.  |  Kawakami, CM. and Gaspar, LR. 2015. J Photochem Photobiol B. 151: 239-47. PMID: 26318281
  5. Umwandlung von Avobenzon unter den Bedingungen von Chlorierung im Wasser und UV-Bestrahlung.  |  Trebše, P., et al. 2016. Water Res. 101: 95-102. PMID: 27258620
  6. Einzel- und Mischtoxizität von drei organischen UV-Filtern, Ethylhexylmethoxycinnamat, Octocrylen und Avobenzone auf Daphnia magna.  |  Park, CB., et al. 2017. Ecotoxicol Environ Saf. 137: 57-63. PMID: 27915143
  7. Hochwertige Verwertung von Kraft-Lignin: Farbreduzierung und Bewertung als Sonnenschutzmittel-Inhaltsstoff.  |  Zhang, H., et al. 2019. Int J Biol Macromol. 133: 86-92. PMID: 30991068
  8. Auf Hyaluronan gepfropfte Retinsäure für die Abgabe an die Haut: Synthese, Stabilitätsstudien und biologische Bewertung.  |  Huerta-Ángeles, G., et al. 2020. Carbohydr Polym. 231: 115733. PMID: 31888823
  9. Vergleich der toxikologischen Auswirkungen von Oxybenzon-, Avobenzon-, Octocrylen- und Octinoxat-Sonnenschutzmitteln auf Gurkenpflanzen (Cucumis sativus L.).  |  Zhong, X., et al. 2020. Sci Total Environ. 714: 136879. PMID: 32018996
  10. Auswirkungen von Lösungsmittel und mizellarer Verkapselung auf die Photostabilität von Avobenzon.  |  Hanson, KM., et al. 2020. Photochem Photobiol Sci. 19: 390-398. PMID: 32100782
  11. Identifizierung von Avobenzon-Nebenprodukten, die durch verschiedene Desinfektionsmittel in unterschiedlichen Arten von Schwimmbadwasser gebildet werden.  |  Lebedev, AT., et al. 2020. Environ Int. 137: 105495. PMID: 32120142
  12. Avobenzon und Nanokunststoffe beeinträchtigen die Entwicklung des Nervensystems und der Netzhaut von Zebrafischen und hemmen ihr Fortbewegungsverhalten.  |  Liu, Y., et al. 2022. Sci Total Environ. 806: 150681. PMID: 34599957
  13. Einblicke in die Struktur von Sonnenschutzmitteln: eine Kleinwinkel-Neutronenstreuungsstudie.  |  Mansour, OT. and Venero, DA. 2021. RSC Adv. 11: 14306-14313. PMID: 35423975

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1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1,3-propanedione, 25 mg

sc-222568
25 mg
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