1,4-Difluoroanthraquinone (CAS 28736-42-7)
Direktverknüpfungen
1,4-Difluoroanthraquinon ist eine synthetische Verbindung, die gezeigt hat, dass sie antikrebserregende Eigenschaften hat. Durch die Bindung an das Ribosomale RNA innerhalb von Krebszellen hemmt es die Proteinsynthese und führt letztendlich zum Zelltod. Die Synthese von 1,4-Difluoroanthraquinon beinhaltete eine Dreiradreaktion, die Alkylierung und eine asymmetrische Synthesemethode nutzte. Zunächst wurde eine oxidative Kopplungsreaktion verwendet, um ein Enol-Ether-Intermediat zu erzeugen. Dieses Intermediat wurde dann mit Propiolsäure, katalysiert durch Kupfer(II)-chlorid in Ethanol bei -78°C, reagiert, was zur Bildung des gewünschten Produkts führte. Bemerkenswert ist, dass 1,4-Difluoroanthraquinon eine hemmende Wirkung gegen das Enzym Glutathion-S-Transferase (GST) gezeigt hat, das eine Rolle bei der Entgiftung fremder Substanzen spielt. Durch die Hemmung von GST reduziert 1,4-Difluoroanthraquinon die toxischen Wirkungen bestimmter Verbindungen. Diese Verbindung zeigt antioxidative Eigenschaften, indem sie freie Radikale beseitigt und oxidative Schäden verhindert.
1,4-Difluoroanthraquinone (CAS 28736-42-7) Literaturhinweise
- Zweikernige Platinkomplexe mit N,N'-Bis(aminoalkyl)-1,4-diaminoanthrachinonen als Bindungsliganden. Teil I. Synthese, Zytotoxizität und zelluläre Studien an menschlichen Ovarialkarzinomzellen A2780. | Jansen, BA., et al. 2004. J Biol Inorg Chem. 9: 403-13. PMID: 15071767
- Synthese und Festkörperstruktur von fluorhaltigen Sondenmolekülen für Anwendungen der fluorhaltigen Trennung. | Lehmler, HJ., et al. 2010. Tetrahedron. 66: 2561-2569. PMID: 20305832
- Rationales Design, Synthese und DNA-Bindungseigenschaften neuer sequenzselektiver Peptidyl-Kongenere von Ametantron. | Gianoncelli, A., et al. 2010. ChemMedChem. 5: 1080-91. PMID: 20458714
- Ametantron-basierte Verbindungen als potenzielle Regulatoren des alternativen Spleißens der Tau-Prä-mRNA. | Artigas, G., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 452-64. PMID: 25372055
- Synthese und Bewertung der Tau-RNA-Bindung von Ametantrone enthaltenden Liganden. | Artigas, G. and Marchán, V. 2015. J Org Chem. 80: 2155-64. PMID: 25602935
- Monomere und dimere 9-O-Anthrachinon- und Phenanthryl-Derivate von Cinchona-Alkaloiden als chirale Solvatisierungsmittel für die NMR-Enantiodiskriminierung von chiralen Hemiestern. | Uccello Barretta, G., et al. 2015. Chirality. 27: 693-9. PMID: 26259837
- Cinchona-Alkaloide - Derivate und Anwendungen. | Boratyński, PJ., et al. 2019. Alkaloids Chem Biol. 82: 29-145. PMID: 30850032
- Screening neuer persistenter und bioakkumulierbarer organischer Stoffe in Chinas Inventar der Industriechemikalien. | Zhang, X., et al. 2020. Environ Sci Technol. 54: 7398-7408. PMID: 32422038
- Synthese von 6,13-Difluorpentacen. | Tripp, MW. and Koert, U. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 2136-2140. PMID: 32952730
- Synthetische RNA-Modulatoren in der Medikamentenforschung. | Zamani, F. and Suzuki, T. 2021. J Med Chem. 64: 7110-7155. PMID: 34060847
Bestellinformation
| Produkt | Katalog # | EINHEIT | Preis | ANZAHL | Favoriten | |
1,4-Difluoroanthraquinone, 250 mg | sc-223043 | 250 mg | $250.00 | |||
1,4-Difluoroanthraquinone, 1 g | sc-223043A | 1 g | $984.00 |