Date published: 2025-9-7

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1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol (CAS 51064-65-4)

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Alternative Namen:
(+)-2,3-O-Isopropylidene-1,4-di-O-tosyl-D-threitol; (+)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol 1,4-ditosylate; (4R,5R)-4,5-Bis(tosyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
CAS Nummer:
51064-65-4
Molekulargewicht:
470.56
Summenformel:
C21H26O8S2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropyliden-D-threitol ist ein synthetisches Derivat von D-threitol, das in der organischen Synthese häufig als chirales Hilfs- und Schutzmittel eingesetzt wird. Diese Verbindung weist Tosylatgruppen an den Positionen 1 und 4 und eine Isopropylideneinheit zum Schutz des zentralen Diols auf, die mehrere Zwecke erfüllt: Sie erhöht die Stabilität des Moleküls unter verschiedenen Bedingungen und verbessert seine Reaktivität für selektive chemische Reaktionen. Das Vorhandensein der Tosylatgruppen macht das Molekül zu einem vielseitigen Zwischenprodukt für nukleophile Substitutionen, das die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen ermöglicht, die bei der Synthese komplexer organischer Moleküle, einschließlich asymmetrischer Katalysatoren und pharmazeutischer Wirkstoffe, von zentraler Bedeutung sind. Ihr Nutzen in der Forschung umfasst die Entwicklung neuer Methoden zur Konstruktion von stereocenterhaltigen Verbindungen, die für die Untersuchung molekularer Wechselwirkungen und Reaktionen von zentraler Bedeutung sind. Darüber hinaus wird diese Chemikalie verwendet, um die Mechanismen des selektiven Schutzes und der Entschützung zu erforschen, die bei mehrstufigen organischen Synthesen entscheidend sind. Die Verbindung ist besonders wertvoll für akademische und industrielle Anwendungen, bei denen eine präzise Kontrolle der molekularen Architektur erforderlich ist, um die gewünschte Reaktivität und Selektivität zu erreichen.


1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol (CAS 51064-65-4) Literaturhinweise

  1. Herstellung und Eigenschaften sterisch anspruchsvoller und chiraler Distibinliganden.  |  Jura, M., et al. 2008. Dalton Trans. 5774-82. PMID: 18941665
  2. Übergangsmetall-unterstützte Reaktionen. 29.(Z)-2, 2'-Disubstituierte Bifluorenylidene durch intramolekulare Desulfurdimerisierungsreaktionen  |  Yip, Y. C., Wang, X. J., Ng, D. K., Mak, T. C., Chiang, P., & Luh, T. Y. 1990. The Journal of Organic Chemistry. 55(6): 1881-1889.

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1,4-Di-O-tosyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol, 5 g

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