1,4-Benzoquinone (CAS 106-51-4)

1,4-Benzoquinon ist ein wichtiger Metabolit von Benzol. Es wurde festgestellt, dass es in Zellen H2O2 erzeugt. Es wurde vorgeschlagen, dass das Peroxid mit Cu(I) reagiert, um eine aktive Spezies zu erzeugen, die interkernosomale DNA-Fragmentierung induziert. 1,4-Benzoquinon, auch als Para-Benzoquinon oder PBQ bezeichnet, ist ein organisches Verbindung mit der molekularen Formel C6H4O2. Mit seiner charakteristischen gelben kristallinen Struktur verströmt es einen intensiven Geruch und besitzt eine hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln. Diese Verbindung spielt eine entscheidende Rolle als Zwischenprodukt in der organischen Verbindungssynthese und hat vielfältige Anwendungen im chemischen Bereich. Insbesondere dient es als wichtiger Baustein bei der Herstellung von Polymeren und Farbstoffen. Eine umfangreiche Erforschung von 1,4-Benzoquinon hat sich in den Bereichen der organischen Chemie und Biochemie entfaltet. In der Domäne der organischen Chemie nimmt es eine zentrale Rolle als synthetisches Zwischenprodukt ein, das die Herstellung eines Spektrums organischer Verbindungen, einschließlich Farbstoffen und Polymeren, ermöglicht. In der Biochemie hat es hingegen die Rolle eines Modellverbindung übernommen und bietet Einblicke in die Feinheiten der enzymvermittelten Oxidationsprozesse bezüglich aromatischer Verbindungen. Der Mechanismus, der der Aktion von 1,4-Benzoquinon zugrunde liegt, ist komplex und beinhaltet eine Reihe diskreter Schritte. Die erste Phase beinhaltet eine Oxidationsreaktion, bei der die Verbindung mit einem Oxidationsmittel wie Sauerstoff oder Luft reagiert und schließlich zur Entstehung eines Quinons führt. Anschließend wird dieses Quinon weiter oxidiert und verwandelt sich in ein Hydroquinon. Letztendlich wird dieses Hydroquinon reduziert und gibt erneut 1,4-Benzoquinon frei.