Date published: 2025-9-11

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1,3-Dichloropropene (CAS 542-75-6)

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Alternative Namen:
3-Chloroallyl Chloride
CAS Nummer:
542-75-6
Molekulargewicht:
110.97
Summenformel:
C3H4Cl2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Diese Verbindung liegt unter Standardbedingungen in der Regel als farblose Flüssigkeit vor und hat einen süßen, chloroformartigen Geruch. Sie ist bekannt für ihre Flüchtigkeit und Löslichkeit, die durch das Vorhandensein von Chloratomen in ihrer Struktur beeinflusst wird. 1,3-Dichlorpropen wird vor allem in der chemischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Chemikalien verwendet und findet auch in der Landwirtschaft Anwendung. Eine der wichtigsten Forschungsanwendungen von 1,3-Dichlorpropen ist der Agrarsektor. Es wurde eingehend untersucht und als Bodenbegasungsmittel vor der Aussaat eingesetzt. Die Verbindung ist gegen eine Vielzahl von Bodenschädlingen wirksam, darunter Nematoden, Pilze und Unkraut. Seine Wirkungsweise besteht darin, dass es sich im Boden verflüchtigt und die biologischen Funktionen der Zielschädlinge stört, wodurch die Pflanzen geschützt und die Erträge verbessert werden. Die Forschung in diesem Bereich konzentriert sich auf die Optimierung der Wirksamkeit bei gleichzeitiger Minimierung der Auswirkungen auf die Umwelt und Nicht-Zielorganismen. In der chemischen Synthese dient 1,3-Dichlorpropen als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer wichtiger Chemikalien. Seine Reaktivität, insbesondere in Gegenwart anderer Reagenzien, ermöglicht die Herstellung verschiedener Derivate, die in verschiedenen industriellen Prozessen weiterverwendet werden können. Studien haben seine Verwendung bei der Synthese von Polymeren und anderen organischen Verbindungen untersucht. Der Schwerpunkt dieser Forschung liegt häufig auf der Verbesserung der Reaktionsbedingungen, der Ausbeute und der Entwicklung umweltfreundlicherer Verfahren.


1,3-Dichloropropene (CAS 542-75-6) Literaturhinweise

  1. Verteilung und Emission von 1,3-Dichlorpropen nach Anwendung einer Gelatinekapselformulierung.  |  Wang, Q., et al. 2010. J Agric Food Chem. 58: 361-5. PMID: 19908833
  2. Mechanismus der 1,3-Dichlorpropen-induzierten Leberkarzinogenese bei Ratten.  |  Klaunig, JE., et al. 2015. Toxicol Sci. 143: 6-15. PMID: 25354764
  3. Mechanismen für die Dissipation von 1,3-Dichlorpropen in mit Biokohle angereicherten Böden.  |  Wang, Q., et al. 2016. J Agric Food Chem. 64: 2531-40. PMID: 26954066
  4. Auswirkungen der Begasung mit 1,3-Dichlorpropen auf die Aktivitäten von Bodenenzymen und mikrobiellen Gemeinschaften in Böden mit Daueranbau.  |  Zhang, D., et al. 2019. Ecotoxicol Environ Saf. 169: 730-736. PMID: 30502523
  5. Grundwasserüberwachung auf 1,3-Dichloropropen in Gebieten mit hohem Begasungsgrad in Nordamerika und Europa.  |  van Wesenbeeck, IJ. and Knowles, S. 2019. Pest Manag Sci. 75: 2278-2282. PMID: 30843340
  6. Der Zusammenhang zwischen 1,3-Dichlorpropen und dem Besuch von Asthma-Notaufnahmen in Kalifornien, USA, von 2005 bis 2011: eine bidirektional-symmetrische Fall-Crossover-Studie.  |  Gharibi, H., et al. 2020. J Asthma. 57: 601-609. PMID: 30938205
  7. Metabolische Grundlage für Nichtlinearität in der Toxikokinetik von 1,3-Dichlorpropen und Verwendung bei der Festlegung einer kinetisch abgeleiteten maximalen Inhalationsexpositionskonzentration bei Mäusen.  |  Bartels, MJ., et al. 2020. Toxicol Sci. 174: 16-24. PMID: 31808915
  8. Verringerung der Emissionen von 1,3-Dichlorpropen und Chlorpikrin durch einen flexiblen photokatalytischen CuInS2/ZnS:Al-TiO2-Film.  |  Yan, L., et al. 2021. Environ Sci Pollut Res Int. 28: 6980-6989. PMID: 33025439
  9. Die 'Weight of Evidence'-Analyse des tumorerzeugenden Potenzials von 1,3-Dichlorpropen unterstützt eine schwellenwertbasierte Risikobewertung.  |  Yan, ZJ., et al. 2020. Crit Rev Toxicol. 50: 836-860. PMID: 33528302
  10. Peer-Review einer Bewertung der Beweiskraft der Krebsdaten auf der Grundlage aktualisierter Daten zur Toxikokinetik, Genotoxizität und Karzinogenität von 1,3-Dichlorpropen unter Verwendung eines verblindeten, virtuellen Expertengremiums.  |  Hays, SM., et al. 2020. Crit Rev Toxicol. 50: 861-884. PMID: 33528305
  11. Eine Neubewertung der fungiziden Wirksamkeit von 1,3-Dichloropropen, Chlorpikrin und Metam-Kalium gegen Macrophomina phaseolina in Erdbeeren.  |  Baggio, JS., et al. 2022. Pest Manag Sci. 78: 3416-3423. PMID: 35544358
  12. Eine ökologische Studie über den Zusammenhang zwischen 1,3-Dichlorpropen und Bauchspeicheldrüsenkrebs.  |  McGwin, G. and Griffin, RL. 2022. Cancers (Basel). 15: PMID: 36612145

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