1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose (CAS 18968-05-3)

1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranose ist eine chemisch modifizierte Form der Mannose, die bei der Synthese komplexer Glykostrukturen im Bereich der Kohlenhydratchemie häufig verwendet wird. Die Acetylgruppen an den Positionen 1, 3, 4 und 6 dienen als Schutzgruppen, die das Molekül stabil und resistent gegen unerwünschte Nebenreaktionen während der Syntheseverfahren machen. Diese Stabilisierung ist entscheidend, um präzise und kontrollierte chemische Modifikationen zu ermöglichen, die für den schrittweisen Aufbau von Oligosacchariden und Glykokonjugaten unerlässlich sind. Forscher nutzen diese Verbindung zur Untersuchung des Glykosylierungsprozesses, wo sie in Gegenwart von Katalysatoren als Glykosyl-Donor fungiert, um glykosidische Bindungen mit anderen Zuckereinheiten oder Aglykonen zu bilden. Diese Fähigkeit, gezielte Bindungen zu bilden, macht sie von unschätzbarem Wert für die Erforschung der Rolle von mannosehaltigen Strukturen bei zellulären Erkennungs- und Signalprozessen. In der Forschung hilft diese Verbindung bei der Entwicklung von Glycomimetika und der Untersuchung von Mannoserezeptoren und ihren biologischen Wegen. Darüber hinaus ermöglicht die maßgeschneiderte Entschützung ihrer Acetylgruppen die selektive Einführung anderer funktioneller Gruppen, wodurch die Synthese vielfältiger und komplexer Glykanarchitekturen ermöglicht wird, die für die Untersuchung kohlenhydratbasierter Interaktionen innerhalb biologischer Systeme von Bedeutung sind.