Date published: 2025-9-6

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1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-D-mannitol (CAS 3969-61-7)

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Alternative Namen:
1,2:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-mannitol; NSC 93066
CAS Nummer:
3969-61-7
Molekulargewicht:
262.30
Summenformel:
C12H22O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,2:4,5-Di-O-isopropyliden-D-mannit, allgemein bekannt als DIM, ist eine vielseitige Verbindung, die in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemieforschung ausgiebig genutzt wird. Sein Wirkmechanismus besteht in erster Linie darin, dass es als Schutzgruppe für Hydroxylfunktionen in Kohlenhydraten dient und so selektive chemische Umwandlungen erleichtert. Forscher setzen DIM als Schutzgruppe ein, um spezifische Hydroxylgruppen abzuschirmen und so kontrollierte Modifikationen von Zuckern während der Synthesewege zu ermöglichen. Diese Chemikalie ist in der Kohlenhydratchemie besonders wertvoll für die Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate, bei denen eine präzise Kontrolle der Regioselektivität und Stereoselektivität unerlässlich ist. Die Fähigkeit von DIM, Hydroxylgruppen vorübergehend zu maskieren, bietet Chemikern die Flexibilität, mehrere Reaktionen durchzuführen und dabei die gewünschten funktionellen Gruppen zu erhalten. Darüber hinaus spielt DIM eine entscheidende Rolle bei der Entwicklung neuer Synthesemethoden für den Aufbau verschiedener Kohlenhydratstrukturen, was die Untersuchung ihrer biologischen Aktivitäten und Wechselwirkungen ermöglicht. Seine Anwendung erstreckt sich auf die Synthese von Kohlenhydratmimetika, Glycomimetika und Glykosidaseinhibitoren und leistet einen wichtigen Beitrag zur Erforschung von Medikamenten auf Kohlenhydratbasis und zur Forschung in der chemischen Biologie. Insgesamt ist 1,2:4,5-Di-O-isopropyliden-D-mannitol ein zentrales Werkzeug in der Kohlenhydratchemie, das eine präzise Kontrolle der Synthesewege ermöglicht und unser Verständnis der kohlenhydratvermittelten biologischen Prozesse fördert.


1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-D-mannitol (CAS 3969-61-7) Literaturhinweise

  1. Synthese von 1,4-Didesoxy-1,4-imino-L-ribitol und des α-Mannosidase-Inhibitors 1,4-Didesoxy-1,4-imino-D-talitol aus D-Mannose.  |  Fleet, George WJ, et al. 1988. Tetrahedron. 44.9: 2649-2655.
  2. Chiralitätsinduktion bei der Cyclopolymerisation X. Strukturelle Wirkung von drei D-Mannitol-Templates bei der Cyclopolymerisation von Bis(4-vinylbenzoat) mit Styrol.  |  Uesaka, Takahiro, et al. 1999. Polymer journal. 31.4: 342-347.
  3. Chiralitätsinduktion bei der Cyclopolymerisation 10. Strukturelle Wirkung von drei D-Mannitol-Templates bei der Cyclopolymerisation von Bis(4-vinylbenzoat) mit Styrol.  |  Takahiro, Uesaka, et al. 1999. Polymer Journal. 31.4: 342-347.
  4. Selektive Umwandlung von Acetoniden in Orthoester: eine Anwendung eines photoinduzierten Elektronentransferprozesses.  |  Mella, Mariella, et al. 2001. Tetrahedron. 57.3: 555-561.
  5. Neuartige nichtionische Tenside auf Mannitolbasis aus der Biokatalyse: Zweiter Teil: verbesserte Synthese.  |  Pinna, Maria Cristina, et al. 2004. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 27.4-6: 233-236.

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