1,2-O-Cyclohexylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose (CAS 13322-87-7)

1,2-O-Cyclohexyliden-3-O-methyl-α-D-glucofuranose ist ein Derivat der α-D-Glucofuranose, bei dem die Hydroxylgruppen an den Positionen 1 und 2 durch eine Cyclohexylidengruppe geschützt sind und die Hydroxylgruppe an Position 3 methyliert ist. Diese chemische Modifikation erhöht die Stabilität und Löslichkeit des Moleküls in organischen Lösungsmitteln und macht es zu einem wertvollen Zwischenprodukt in der synthetischen Kohlenhydratchemie. Die Cyclohexylidengruppe fungiert als Schutzgruppe, die unter sauren Bedingungen selektiv entfernt werden kann, was eine schrittweise Synthese komplexer Kohlenhydrate ermöglicht. In der Forschung wird 1,2-O-Cyclohexyliden-3-O-methyl-α-D-glucofuranose zur Untersuchung von Glykosylierungsmechanismen und der Bildung von glykosidischen Bindungen verwendet. Aufgrund ihrer Stabilität kann sie für die Synthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten verwendet werden, die für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, Zellerkennungsprozessen und Signaltransduktionswegen von entscheidender Bedeutung sind. Diese Verbindung wird auch als Baustein für die Entwicklung von Glycomimetika verwendet, die natürliche Glykane nachahmen und zur Untersuchung ihrer Rolle in biologischen Systemen eingesetzt werden. Darüber hinaus wird 1,2-O-Cyclohexyliden-3-O-methyl-α-D-glucofuranose bei der Synthese von Nukleotidzuckern und anderen Zuckerderivaten verwendet, die bei der Erforschung der Enzymspezifität und -kinetik im Kohlenhydratstoffwechsel helfen. Ihre Rolle bei diesen synthetischen Anwendungen unterstreicht ihre Bedeutung für das Verständnis der Kohlenhydratchemie und die Entwicklung neuer biochemischer Werkzeuge.