Date published: 2025-12-19

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1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole (CAS 74257-00-4)

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Alternative Namen:
(2,4,6-Trimethylphenyl)-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl) sulfone, MSNT
Anwendungen:
1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole ist ein effizientes Kondensationsreagenz für die Synthese von Oligonukleotiden
CAS Nummer:
74257-00-4
Molekulargewicht:
296.30
Summenformel:
C11H12N4O4S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazol ist eine Verbindung, die in der synthetischen organischen Chemie aufgrund ihres Potenzials als vielseitiges Reagens zur Herstellung komplexer Moleküle verwendet wird. Seine Nützlichkeit ist besonders deutlich bei der Synthese neuartiger Heterocyclen, die in der Materialwissenschaft für die Herstellung fortgeschrittener Polymere und Elektronik unerlässlich sind. Die Mesitylenesulfonyl- und Nitrogruppen am Triazolring bieten verschiedene Punkte der chemischen Reaktivität, die zur Einführung verschiedener funktioneller Gruppen genutzt werden können. Diese Dualfunktionalität wird bei der Entwicklung kleiner Moleküle zur Untersuchung der Enzymhemmung genutzt, wobei das Triazolmoiety ein Mimik des Übergangszustands in enzymatischen Reaktionen ist. Darüber hinaus wird diese Verbindung verwendet, um Derivate mit potenziellen Anwendungen in der Entwicklung von Sensoren und organischen Halbleitern herzustellen. In der Materialwissenschaft erforschen Forscher die energetischen Eigenschaften nitrohaltiger Triazole für den Einsatz in Treibstoffen und Sprengstoffen, wobei eine kontrollierte Reaktivität und Stabilität von entscheidender Bedeutung sind. Die Spezifität seiner Reaktivität wird auch in der Photochemieforschung genutzt, wo sie zur Untersuchung von Lichtinduzierten Elektronentransferprozessen verwendet werden kann, ein grundlegendes Prinzip hinter der Sonnenenergieumwandlung.


1-(2-Mesitylenesulfonyl)-3-Nitro-1H-1,2,4-Triazole (CAS 74257-00-4) Literaturhinweise

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  2. Synthese eines Fragments des Retro-Acyl-Carrier-Proteins (74-65) auf einem neuen Polystyrol-Träger auf Glycerinbasis.  |  Sasikumar, PG., et al. 2003. Protein Pept Lett. 10: 427-33. PMID: 14561130
  3. Durch die Synergie von ChemMatrix-Harz und Pseudoprolin-Bausteinen entsteht RANTES, ein komplexes aggregiertes Chemokin.  |  García-Martín, F., et al. 2006. Biopolymers. 84: 566-75. PMID: 16810664
  4. Makrolactamisierung versus Makrolactonisierung: Totalsynthese von FK228, dem Depsipeptid-Histon-Deacetylase-Inhibitor.  |  Wen, S., et al. 2008. J Org Chem. 73: 9353-61. PMID: 18991384
  5. Effizienter Zugang zu Peptidylketonen und Peptidyldiketonen über C-Alkylierungen und C-Acylierungen von Phosphor-Yliden auf Polymerträgern, gefolgt von hydrolytischer und/oder oxidativer Spaltung.  |  El-Dahshan, A., et al. 2010. Biopolymers. 94: 220-8. PMID: 20225299
  6. Synthese und Anti-HIV-Bewertung neuer azyklischer Phosphonat-Nukleotid-Analoga und ihrer Bis(SATE)-Derivate.  |  Li, H. and Hong, JH. 2010. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 29: 581-90. PMID: 20661812
  7. Ein spiroligomeres α-Helix-Imitat, das an HDM2 bindet, in menschliche Zellen eindringt und HDM2 in Zellkulturen stabilisiert.  |  Brown, ZZ., et al. 2012. PLoS One. 7: e45948. PMID: 23094022
  8. Eine milde Entfernung der Fmoc-Gruppe mit Natriumazid.  |  Chen, CC., et al. 2014. Amino Acids. 46: 367-74. PMID: 24306456
  9. AcGly-Phe-Asn(OH) und AcGly-Phe-Asn(NH2) Tripeptide beeinflussen selektiv die Proliferationsrate von MDA-MB 231 und HuDe Zellen.  |  Quassinti, L., et al. 2020. Mol Biol Rep. 47: 4009-4014. PMID: 32277441
  10. Synthese und biologische Bewertung aller möglichen Inosin-gemischten zyklischen Dinukleotide, die verschiedene hSTING-Varianten aktivieren.  |  Wang, Z., et al. 2021. Bioorg Med Chem. 29: 115899. PMID: 33285409
  11. Festphasensynthese von Curcumin-Imitaten und ihre krebshemmende Wirkung gegen menschliche Zelllinien von Bauchspeicheldrüsen-, Prostata- und Dickdarmkrebs.  |  Romanucci, V., et al. 2021. Bioorg Med Chem. 42: 116249. PMID: 34126286
  12. Verwendung von 1-(2-Fluorphenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl (Fpmp) und verwandten Schutzgruppen in der Oligoribonukleotidsynthese: Stabilität der Internukleotidbindungen gegenüber wässriger Säure.  |  Capaldi, DC. and Reese, CB. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 2209-16. PMID: 8036146
  13. Automatisierte Festphasensynthese von zyklischen Oligonukleotiden: eine weitere Verbesserung.  |  De Napoli, L., et al. 1995. Bioorg Med Chem. 3: 1325-9. PMID: 8564398

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