Date published: 2025-9-14

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1,2-Diphenylcyclopropane, cis + trans (CAS 29881-14-9)

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CAS Nummer:
29881-14-9
Molekulargewicht:
194.27
Summenformel:
C15H14
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,2-Diphenylcyclopropan, das sowohl cis- als auch trans-Isomere umfasst, ist ein Untersuchungsgegenstand im Bereich der organischen Chemie, wobei der Schwerpunkt auf der Stereochemie und dem molekularen Verhalten liegt. Forscher untersuchen die Unterschiede in den physikalischen und chemischen Eigenschaften der cis- und trans-Isomere, wie z. B. ihre Reaktivitätsmuster, Stabilität und Konformationsdynamik. Diese Isomere werden auch in Studien zu photochemischen Reaktionen verwendet, bei denen die Wirkung von ultraviolettem Licht eine Isomerisierung auslösen kann, was Einblicke in die Mechanismen solcher Umwandlungen ermöglicht. Die Verbindung dient als Modellsystem für die Untersuchung des Einflusses sterischer Hindernisse auf chemische Reaktionen, da an den kleinen Cyclopropanring sperrige Phenylgruppen gebunden sind. Darüber hinaus ist 1,2-Diphenylcyclopropan von Interesse für die Synthese komplexer organischer Moleküle, bei der seine starre Struktur zur Kontrolle der stereochemischen Ergebnisse von Reaktionen genutzt werden kann.


1,2-Diphenylcyclopropane, cis + trans (CAS 29881-14-9) Literaturhinweise

  1. Lichtinduzierte geometrische Isomerisierung von 1,2-Diphenylcyclopropanen in Y-Zeolithen: Rolle der Kationen-Gast-Bindung.  |  Kaanumalle, LS., et al. 2002. J Org Chem. 67: 8711-20. PMID: 12467381
  2. Photoisomerisierung von 2,3-Diphenylcyclopropan-1-Carbonsäurederivaten.  |  Sivaguru, J., et al. 2003. Photochem Photobiol Sci. 2: 1101-6. PMID: 14690221
  3. Intramolekulare reduktive Kopplung von 1,3-Diphenyl-1,3-propandiol mit Titantrichlorid-Lithiumaluminiumhydrid. Herstellung von 1,2-Diphenylcyclopropanen.  |  A.L Baumstark ∗, C.J McCloskey, T.J Tolson, G.T Syriopoulos. 1977. Tetrahedron Letters. 18: 3003-3006.
  4. Elektronenübertragung auf cis- und trans-1,2-Diphenylcyclopropan: Stereoisomerisierung und Bildung von 1,3-Diphenylpropen und 1,3-Diphenylpropan  |  Gernot Boche ∗, Dieter R. Schneider, Klaus Wernicke. 1984. Tetrahedron Letters. 25: 2961-2964.

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1,2-Diphenylcyclopropane, cis + trans, 2 g

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