Date published: 2025-9-6

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1,2-Dioleoyl-rac-glycerol (CAS 2442-61-7)

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Alternative Namen:
(±)-1,2-Diolein; (9Z)-9-Octadecenoic acid 1,1′-[1-(hydroxymethyl)-1,2-ethanediyl] ester; 1,2-Di(cis-9-octadecenoyl)-rac-glycerol; rac-1,2-Dioleoylglycerol; rac-Glycerol 1,2-dioleate; DG(18:1(9Z)/18:1(9Z)/0:0)[rac]
Anwendungen:
1,2-Dioleoyl-rac-glycerol ist ein Substrat für DAG-Kinasen
CAS Nummer:
2442-61-7
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
620.99
Summenformel:
C39H72O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1,2-Dioleoyl-rac-glycerol, auch bekannt als Diolein, ist ein Diacylglycerin (DAG), das aus zwei Ölsäuremolekülen besteht, die mit der ersten und zweiten Hydroxylgruppe eines Glycerin-Grundgerüsts verestert sind, wobei die dritte Hydroxylgruppe frei bleibt. Diese Molekülstruktur verleiht der Verbindung einzigartige amphiphile Eigenschaften, die sie zu einem wichtigen Untersuchungsgegenstand auf dem Gebiet der Lipidchemie und der Materialwissenschaften machen. Als Diacylglycerin spielt 1,2-Dioleoyl-rac-Glycerin eine entscheidende Rolle bei der Erforschung der physikalischen Eigenschaften von Lipiden, wie Phasenverhalten, Membranfluidität und Mizellenbildung. Seine beiden ungesättigten Fettsäureketten tragen zu einem niedrigeren Schmelzpunkt und einer höheren Fließfähigkeit im Vergleich zu seinen gesättigten Gegenstücken bei, was für Studien zur Lipiddynamik und zu Wechselwirkungen innerhalb von Doppelschichten oder an Grenzflächen von wesentlicher Bedeutung ist. In der Forschung wird 1,2-Dioleoyl-rac-Glycerin häufig zur Herstellung von Modellmembranen und Liposomen verwendet, um Lipid-Lipid- und Lipid-Protein-Wechselwirkungen zu untersuchen, was Einblicke in die strukturellen und funktionellen Aspekte biologischer Membranen ermöglicht. Darüber hinaus wird seine Fähigkeit, unterschiedliche Lipidphasen zu bilden, bei der Untersuchung der Mechanismen von Lipid-vermittelten Signalwegen und der Lipidorganisation genutzt, wobei Techniken wie Fluoreszenzspektroskopie und Elektronenmikroskopie eingesetzt werden, um diese Wechselwirkungen und Strukturen im Detail sichtbar zu machen. Durch diese Anwendungen dient 1,2-Dioleoyl-rac-Glycerin als wertvolles Instrument für ein besseres Verständnis des Lipidverhaltens in nicht-biologischen Systemen.


1,2-Dioleoyl-rac-glycerol (CAS 2442-61-7) Literaturhinweise

  1. Direkte Trennung von regio- und enantiomeren Isomeren von Diacylglycerinen durch Tandem-Säulen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie.  |  Piyatheerawong, W., et al. 2005. J Chromatogr A. 1068: 243-8. PMID: 15830930
  2. Diacylglycerol-Acyltransferasen von Vernonia und Stokesia bevorzugen Substrate mit Vernolsäure.  |  Yu, K., et al. 2006. Lipids. 41: 557-66. PMID: 16981434
  3. Veränderungen der Konzentrationen von freien Fettsäuren, Monoacylglycerin und Diacylglycerin im subkutanen Fett des iberischen Schinkens während des Trockenpökelprozesses.  |  Narváez-Rivas, M., et al. 2007. J Agric Food Chem. 55: 10953-61. PMID: 18038985
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  5. Herstellung von Diacylglycerin aus Schweineschmalz durch enzymatische Glycerolyse und seine Zusammensetzungseigenschaften.  |  Diao, X., et al. 2017. Korean J Food Sci Anim Resour. 37: 813-822. PMID: 29725202
  6. Eigenschaften der aus Rinderhirn gereinigten Diacylglycerinkinase.  |  Lin, CH., et al. 1986. Lipids. 21: 206-11. PMID: 3010026
  7. Katalytische Eigenschaften einer regioselektiven sn-1(3)-Lipase aus Cordyceps militaris.  |  Park, JY., et al. 2019. Biotechnol Prog. 35: e2744. PMID: 30421587
  8. Integrale Stereoselektivität von Lipase basierend auf der chromatographischen Auflösung von enantiomeren/regioisomeren Diacylglycerinen.  |  Choi, Y., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 325-331. PMID: 33397094
  9. Verdauung von mittel- und langkettigem Triacylglycerin und sn-2 Palmitat in Säuglingsnahrung: Eine Studie auf der Grundlage einer dynamischen In-vitro-Simulation der gastrointestinalen Lipolyse von Säuglingen.  |  Wang, L., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 3263-3271. PMID: 35255218
  10. Vergleiche von Monoacylglycerinen und Diacylglycerinen unterschiedlicher Fettsäurezusammensetzung als Substrate für die Acylglycerinkinase(n) des Rattenhirns.  |  Bishop, HH. and Strickland, KP. 1980. Lipids. 15: 285-91. PMID: 6248716

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1,2-Dioleoyl-rac-glycerol, 10 mg

sc-213444
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1,2-Dioleoyl-rac-glycerol, 25 mg

sc-213444A
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