Date published: 2025-9-11

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1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (CAS 998-07-2)

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Alternative Namen:
1,2-Ditetradecanoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
Anwendungen:
1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine ist ein hochreines Phospholipid, das zur Herstellung von Liposomen verwendet wird.
CAS Nummer:
998-07-2
Molekulargewicht:
635.9
Summenformel:
C33H66NO8P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamin, allgemein als DMPE bezeichnet, ist ein synthetisches Phospholipid, das bei der Untersuchung der Biochemie und Biophysik von Membranen eine zentrale Rolle spielt. Jedes DMPE-Molekül besteht aus einem Glycerin-Grundgerüst, das mit zwei Myristinsäureketten an den Positionen sn-1 und sn-2 verestert ist, bei denen es sich um gesättigte Fettsäuren mit 14 Kohlenstoffatomen handelt. Diese strukturelle Konfiguration verleiht DMPE die Fähigkeit, hochgradig geordnete und dicht gepackte Lipiddoppelschichten zu bilden, was sich erheblich auf die Fließfähigkeit und das Phasenübergangsverhalten der Doppelschicht auswirkt. Die sn-3-Position des Glycerin-Grundgerüsts ist mit einer Phosphoethanolamin-Gruppe verbunden, die einen polaren Kopf beisteuert, der ihm hydrophile Eigenschaften verleiht und die Bildung stabiler Doppelschichten in wässriger Umgebung ermöglicht. In der Forschung wird DMPE häufig zur Herstellung von Modellmembranen verwendet, die zelluläre Membranen imitieren und die Erforschung von Lipid-Lipid- und Lipid-Protein-Wechselwirkungen sowie die Dynamik von membranassoziierten Prozessen unterstützen. Die Stabilität und geringere Fließfähigkeit von DMPE-Doppelschichten machen sie ideal für die Untersuchung der Auswirkungen der Lipidzusammensetzung auf Membraneigenschaften wie Permeabilität, Elastizität und Phasenübergänge. Darüber hinaus ermöglicht die Verwendung von DMPE zur Bildung von Liposomen und anderen nanostrukturierten Systemen den Forschern, Verkapselungs- und Freisetzungsmechanismen zu untersuchen und die Rolle von Lipidmolekülen in zellulären Signalwegen und im Membranverkehr zu erforschen, ohne dabei die Komplexität lebender Systeme zu berücksichtigen. Durch diese Anwendungen bietet DMPE eine kontrollierte Umgebung für die Untersuchung der grundlegenden Mechanismen, die die Funktion und Dynamik von Zellmembranen bestimmen.


1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (CAS 998-07-2) Literaturhinweise

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  2. Calixarene in einer Membranumgebung: eine Monolayer-Studie über die Mischbarkeit von drei p-tert-Butylcalix[4]aren-beta-Lactam-Derivaten mit 1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamin.  |  Korchowiec, B., et al. 2007. J Phys Chem B. 111: 13231-42. PMID: 17973515
  3. Die Struktur von Komplexen zwischen Phosphatidylethanolamin und Glucosylceramid: eine Matrix für Membran-Rafts.  |  Quinn, PJ. 2011. Biochim Biophys Acta. 1808: 2894-904. PMID: 21924237
  4. Auswirkungen von gemini-amphiphilen Pseudopeptiden auf Modell-Lipidmembranen: eine Langmuir-Monoschicht-Studie.  |  Rubio-Magnieto, J., et al. 2013. Colloids Surf B Biointerfaces. 102: 659-66. PMID: 23107944
  5. Auswirkung der Phospholipidkettenlänge und der Kopfgruppe auf die Beta-Phasenbildung von in Liposomen eingeschlossenem Poly(9,9-dioctylfluoren).  |  Tapia, MJ., et al. 2013. Photochem Photobiol. 89: 1471-8. PMID: 23865822
  6. Wechselwirkungen zwischen Phospholipiden und Titandioxidpartikeln.  |  Le, QC., et al. 2014. Colloids Surf B Biointerfaces. 123: 150-7. PMID: 25242734
  7. Untersuchung binärer Lipidmischungen aus einem dreikettigen kationischen Lipid und Phospholipiden, die sich für die Genübertragung eignen.  |  Wölk, C., et al. 2015. Bioconjug Chem. 26: 2461-73. PMID: 26471337
  8. Untersuchung phosphoethanolaminhaltiger Lipide in Membranen mit Duramycin/Cinnamycin und Aegerolysin-Proteinen.  |  Hullin-Matsuda, F., et al. 2016. Biochimie. 130: 81-90. PMID: 27693589
  9. Mit Phosphatidylcholinen (PC) und Phosphatidylethanolaminen (PE) durch umgekehrte Wasser-in-Öl-Emulsionen hergestellte Riesenvesikel.  |  Xu, B., et al. 2021. Life (Basel). 11: PMID: 33801936
  10. Planare eingeschränkte Wasserorganisation in Lipiddoppelschichten aus Phosphatidylcholin und Phosphatidylethanolamin.  |  Vancuylenberg, G., et al. 2023. Soft Matter. 19: 5179-5192. PMID: 37279036
  11. Bildung von Mikrodomänen in Phosphatidylethanolamin-Doppelschichten, nachgewiesen durch 2H-NMR.  |  Shin, K., et al. 1995. Chem Phys Lipids. 76: 55-62. PMID: 7788799

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