Date published: 2025-9-8

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1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine (CAS 18656-38-7)

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Alternative Namen:
DL-β,γ-Dimyristoyl-α-lecithin; 1,2-Ditetradecanoyl-rac-glycerol-3-phosphocholine
CAS Nummer:
18656-38-7
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
677.94
Summenformel:
C36H72NO8P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholin (DMPC) ist ein synthetisches Phospholipid, das bei der Untersuchung der Membranbiophysik und der Nanotechnologie eine entscheidende Rolle spielt. DMPC besteht aus zwei 14-Kohlenstoff-Myristoyl-Ketten, die an ein racemisches Glycerin-Grundgerüst und eine Phosphocholin-Kopfgruppe gebunden sind, und bildet in wässriger Lösung stabile Lipid-Doppelschichten und -Vesikel, die der natürlichen Zusammensetzung von Zellmembranen sehr ähnlich sind. Dieses amphipathische Molekül wird ausgiebig genutzt, um die physikalischen Eigenschaften von Lipidschichten, wie z. B. Phasenübergänge, Dicke der Doppelschicht und Fließfähigkeit, unter verschiedenen Bedingungen zu untersuchen. Die Fähigkeit von DMPC, bei physiologischen Temperaturen zwischen Gel- und Flüssigkristallphasen zu wechseln, macht es besonders wertvoll für die Untersuchung der Membrandynamik und der Wechselwirkungen mit Proteinen und anderen Biomolekülen. Darüber hinaus dient es als Modellsystem für die Entwicklung liposomaler Arzneimittelabgabe-Technologien in der Nanotechnologie, wo seine Biokompatibilität und sein Verhalten in kontrollierter Umgebung untersucht werden können. Durch die Ermöglichung detaillierter Einblicke in die Struktur und Funktion von Lipidmembranen trägt DMPC zu bedeutenden Fortschritten beim Verständnis zellulärer Prozesse und bei der Entwicklung neuer Materialien sowohl in der Wissenschaft als auch in der Technologie bei, die keine direkte therapeutische Anwendung finden.


1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine (CAS 18656-38-7) Literaturhinweise

  1. Vergleichende 2H-NMR-Studie der Konformation von Phosphocholingruppen in Doppelschichten aus Diacyl- und Dialkylphosphatidylcholinen.  |  Bragina, NA. and Chupin, VV. 2000. Membr Cell Biol. 14: 421-8. PMID: 11368502
  2. Der Einfluss von Rifabutin auf menschliche und bakterielle Membranmodelle: Implikationen für seinen Wirkmechanismus.  |  Pinheiro, M., et al. 2013. J Phys Chem B. 117: 6187-93. PMID: 23617457
  3. Wechselwirkungen von N'-Acetyl-Rifabutin und N'-Butanoyl-Rifabutin mit Lipid-Doppelschichten: eine Synchrotron-Röntgenstudie.  |  Pinheiro, M., et al. 2013. Int J Pharm. 453: 560-8. PMID: 23796838
  4. Kolorimetrischer Nachweis von klinischen DNA-Proben mit einem Interkalator-konjugierten Polydiacetylen-Sensor.  |  Jung, YK. and Park, HG. 2015. Biosens Bioelectron. 72: 127-32. PMID: 25978440
  5. Wechselwirkungen von Tuberkulose-Medikamenten mit Membranen: Ein biophysikalischer Ansatz in Bezug auf Bedaquilin.  |  Pinheiro, M., et al. 2019. Membranes (Basel). 9: PMID: 31671599
  6. Eine vergleichende Studie zur DMSO-induzierten Modulation der strukturellen und dynamischen Eigenschaften von Modell-Doppelschichtmembranen.  |  Kundu, S., et al. 2021. Langmuir. 37: 2065-2078. PMID: 33529530
  7. Grenzflächenwasser unterstützt die Durchdringung und Poration von Dimethylsulfoxid in einer Modell-Doppelschicht.  |  Sahu, S., et al. 2024. Langmuir. 40: 5764-5775. PMID: 38445595

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1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine, 100 mg

sc-208727
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1,2-Dimyristoyl-rac-glycero-3-phosphocholine, 250 mg

sc-208727A
250 mg
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