Date published: 2025-9-7

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1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylquinoline (CAS 147-47-7)

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Alternative Namen:
Good-rite 3140; Hydroquin; NSC 4175; Polnox R
CAS Nummer:
147-47-7
Molekulargewicht:
173.25
Summenformel:
C12H15N
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylquinolin ist eine bedeutende heterocyclische aromatische Verbindung, die als wichtiges Zwischenprodukt in der Synthese verschiedener Pharmazeutika und Verbindungen verwendet wird. Es erscheint typischerweise als dunkle, trübe, kupferfarbene oder gelbe Flüssigkeit ohne charakteristischen Geruch. Diese Verbindung hat bei der Synthese mehrerer Arzneimittel eine Rolle gespielt, darunter das Antikrebsmittel Docetaxel und das entzündungshemmende Medikament Celecoxib. Darüber hinaus fungiert 1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylquinolin als Antioxidans in Styrol-Butadien- und Nitril-Butadien-Kautschuken und Latexen. Aufgrund seiner Ähnlichkeit mit Quinolin, einem bekannten krebserregenden Rodentizid, wurde diese Verbindung zur Beurteilung ihres möglichen karzinogenen Potenzials ausgewählt.


1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylquinoline (CAS 147-47-7) Literaturhinweise

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  2. p53-Induktion als genotoxischer Test für fünfundzwanzig Chemikalien, die in vivo auf Karzinogenität getestet werden.  |  Duerksen-Hughes, PJ., et al. 1999. Environ Health Perspect. 107: 805-12. PMID: 10504146
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  4. NTP-Studien zur Toxikologie und Karzinogenese von 1,2-Dihydro-2,2,4-Trimethylchinolin (CAS-Nr. 147-47-7) an F344/N-Ratten und B6C3F1-Mäusen (Dermalstudien) und die Dermal-Initiations-/Promotionsstudie an weiblichen Sencar-Mäusen.  |  ,. 1997. Natl Toxicol Program Tech Rep Ser. 456: 1-312. PMID: 12587020
  5. Absorption, Verteilung, Metabolismus und Ausscheidung von 1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylchinolin bei der männlichen F344-Ratte.  |  Ioannou, YM., et al. 1987. Drug Metab Dispos. 15: 367-73. PMID: 2886313
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  8. Verwendung des Zelltransformationsassays des Syrischen Hamsters zur Vorhersage der Karzinogenität von Chemikalien, die derzeit vom National Toxicology Program in Nager-Bioassays getestet werden.  |  Kerckaert, GA., et al. 1996. Environ Health Perspect. 104 Suppl 5: 1075-84. PMID: 8933057
  9. Ein mechanismusvermitteltes Modell für die Karzinogenität: Inhalt des Modells und Vorhersage der Ergebnisse von Karzinogenitäts-Bioassays an Nagetieren, die derzeit für 25 organische Chemikalien durchgeführt werden.  |  Purdy, R. 1996. Environ Health Perspect. 104 Suppl 5: 1085-94. PMID: 8933058
  10. Vorhersagen für das Ergebnis von Karzinogenitäts-Bioassays an Nagetieren: Identifizierung von speziesübergreifenden Karzinogenen und Nicht-Karzinogenen.  |  Tennant, RW. and Spalding, J. 1996. Environ Health Perspect. 104 Suppl 5: 1095-100. PMID: 8933059
  11. Vorhersage der Karzinogenität bei Nagetieren für 30 Chemikalien.  |  Ashby, J. 1996. Environ Health Perspect. 104 Suppl 5: 1101-4. PMID: 8933060
  12. Untersuchung der fluorimetrischen Eigenschaften von 1,2-Dihydro-2,2,4-trimethylchinolin  |  Moldovan, Z., Alexandrescu, L., Vasilescu, I., & Radu, L. 2006. Journal of the Iranian Chemical Society. 3: 305-311.
  13. Synthese und Kristallstrukturen von Methyl-3,4,5-Trimethoxybenzoat und 1,2-Dihydro-2,2,4-Trimethylchinolin-Derivaten  |  Fotie, J., Olvera, A., Ayer, S. K., Djieutedjeu, H., & Poudeu, P. F. 2015. Journal of Chemical Crystallography. 45: 1-8.

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