Date published: 2025-11-12

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(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene (CAS 136705-65-2)

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Alternative Namen:
(R,R)-Isopropyl-DuPhos
CAS Nummer:
136705-65-2
Molekulargewicht:
418.58
Summenformel:
C26H44P2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzol stellt ein chiral phosphonat-Ester dar, das in der organischen Synthese weit verbreitet ist. Seine Anwendungen erstrecken sich über ein breites Spektrum wissenschaftlicher Forschung, insbesondere in der Synthese verschiedener chiraler Verbindungen, einschließlich Aminosäuren, Peptiden und Naturprodukten. Darüber hinaus dient es als vielseitiges Reagenz zur Herstellung von Organophosphonaten, einer Klasse von Verbindungen mit vielfältigen Anwendungen in der Biochemie und Medizin. Der Wirkmechanismus von (+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzol resultiert aus seinen chiralen Phosphonat-Ester-Eigenschaften, die es zu einem Katalysator in der Synthese verschiedener chiraler Verbindungen machen. Als Nukleophil nimmt es an einer Reaktion mit einem chiralen Sekundäralkohol, wie (R)-2-Methyl-2-Pentanol, und einem chiralen Phosphonat-Ester, wie (R,R)-2-Methyl-2-Pentenoic Säure, teil und liefert (+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzol als primäres Produkt. Darüber hinaus dient es als Ausgangsgruppe in der Reaktion mit dem oben genannten chiralen Sekundäralkohol und Phosphonat-Ester, wodurch (+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzol als Hauptprodukt entsteht.


(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene (CAS 136705-65-2) Literaturhinweise

  1. Synthesen und katalytische Hydrierungsleistung von kationischen Bis(phosphin)-Kobalt(I)-Dien- und Aren-Verbindungen.  |  Zhong, H., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 9194-9198. PMID: 31071227
  2. Dreikoordinierte formale Kobalt(0)-, Eisen(0)- und Mangan(0)-Komplexe mit persistenter Carben- und Alkenbindung.  |  Liu, Y., et al. 2020. Acc Chem Res. 53: 244-254. PMID: 31880150
  3. Kobalt-katalysierte asymmetrische Hydrierung von α,β-ungesättigten Carbonsäuren durch homolytische H2-Spaltung.  |  Zhong, H., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 5272-5281. PMID: 32064867
  4. Studien zur Ligandensubstitution und elektronischen Struktur von Bis(phosphin)kobalt-Cyclooctadien-Präkatalysatoren für die Hydrierung von Alkenen.  |  Zhong, H., et al. 2021. Can J Chem. 99: 193-201. PMID: 34334799
  5. Mechanistische Untersuchungen der asymmetrischen Hydrierung von Enamiden mit neutralen Bis(phosphin)-Kobalt-Präkatalysatoren.  |  Mendelsohn, LN., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 15764-15778. PMID: 35951601

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(+)-1,2-Bis[(2R,5R)-2,5-diisopropylphospholano]benzene, 100 mg

sc-237664
100 mg
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