Date published: 2025-9-11

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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5)

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Alternative Namen:
Glucose Bisacetonide
CAS Nummer:
582-52-5
Molekulargewicht:
260.28
Summenformel:
C12H20O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose ist ein chemisch modifiziertes Glucosederivat, das in der organischen Synthese und Kohlenhydratchemie als vielseitiges Zwischenprodukt weit verbreitet ist. Diese Verbindung zeichnet sich vor allem durch ihre schützenden Isopropylidengruppen aus, die die reaktiven Hydroxylgruppen des Furanoseringes bei chemischen Reaktionen abschirmen und selektive Modifikationen an anderen Stellen des Moleküls ermöglichen. Das Vorhandensein dieser Schutzgruppen erleichtert die Erforschung nukleophiler Substitutionen und anderer Umwandlungen, die für die Synthese komplexerer Zuckerderivate und Oligosaccharide wesentlich sind. In der Forschung wurde diese Verbindung eingesetzt, um die Kinetik und die Mechanismen von Glykosylierungsreaktionen zu untersuchen, was Aufschluss darüber gibt, wie sich unterschiedliche Bedingungen auf die Reaktivität und Selektivität von Zuckersynthesen auswirken. Die Furanoseform der Glukose in diesem Derivat bietet auch eine einzigartige Struktur für die Untersuchung der Bildung von glykosidischen Bindungen, die in der Natur weniger häufig vorkommen, und erweitert damit das Repertoire an synthetischen Strategien, die Chemikern zur Verfügung stehen. Diese Art von Forschung trägt zur Entwicklung neuer Methoden für die Konstruktion von Kohlenhydratstrukturen bei, die in der Materialwissenschaft, im Bioengineering und bei der Entwicklung hochwertiger Feinchemikalien Anwendung finden können.


1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5) Literaturhinweise

  1. Synthese von 6-Desoxy-L-Idose und L-Acovenose aus 1,2: 5,6-Di-O-isopropyliden-alpha-D-glucofuranose.  |  Hung, SC., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 369-74. PMID: 11398979
  2. Metallwirte, die sich aus der Anordnung von Zuckern um Übergangsmetalle ergeben: Die Komplexierung von Alkalimetallkationen.  |  Piarulli, U., et al. 1997. Inorg Chem. 36: 6127-6133. PMID: 11670249
  3. Synthese von D-Glucose-3- und 6-[2-(Perfluoralkyl)ethyl]phosphaten: eine neue Art von anionischen Tensiden für biomedizinische Zwecke.  |  Milius, A., et al. 1992. Carbohydr Res. 229: 323-36. PMID: 1394289
  4. Großtechnische Isolierung von 1,2:3,4-Di-O-Isopropyliden-α-D-Glucoseptanose und 2,3:4,5-Di-O-Isopropyliden-β-D-Glucoseptanose.  |  Stevens, JD. 2011. Carbohydr Res. 346: 689-90. PMID: 21353207
  5. On Moffatt-Dehydratisierung von von Glukose abgeleiteten Nitroalkoholen.  |  Lugiņina, J., et al. 2012. Carbohydr Res. 350: 86-9. PMID: 22281179
  6. Synthese von 5-Amino-5-Desoxy-D-Galactopyranose und 1,5-Didesoxy-1,5-Imino-D-Galactitol und ihre Hemmung von Alpha- und Beta-D-Galactosidasen.  |  Legler, G. and Pohl, S. 1986. Carbohydr Res. 155: 119-29. PMID: 3024831
  7. Synthese und pharmakologische Eigenschaften von 3-O-Derivaten der 1,2,5,6-Di-O-isopropyliden-alpha-D-glucofuranose.  |  Goi, A., et al. 1979. Arzneimittelforschung. 29: 986-90. PMID: 315233
  8. Synthese von 9-(6-Deoxy-α-L-Talofuranosyl)-6-Methylpurin und 9-(6-Deoxy-β-D-Allofuranosyl)-6-Methylpurin Nukleosiden.  |  Hassan, AEA., et al. 2020. Curr Protoc Nucleic Acid Chem. 81: e105. PMID: 32255553
  9. Synthese von fluorierten und nicht fluorierten Zuckeralkenylphosphonaten durch hoch stereoselektive Horner-Wadsworth-Emmons-Olefinierung.  |  Bilska-Markowska, M. and Kaźmierczak, M. 2023. Carbohydr Res. 533: 108941. PMID: 37717483

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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 25 g

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