1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose (CAS 13964-21-1)

1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-3-O-p-toluolsulfonyl-α-D-allofuranose ist ein chemisch modifiziertes Zuckerderivat, das in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie für den selektiven Schutz und die Funktionalisierung von Hydroxylgruppen verwendet wird. Diese Verbindung ist besonders wichtig für die Synthese komplexer Zuckermoleküle, da sie durch ihre Schutzgruppen eine präzise Kontrolle der Reaktionsorte und -wege ermöglicht. Die Isopropylidengruppen schützen die vicinalen Diolteile des Zuckers und verhindern unerwünschte Nebenreaktionen bei nachfolgenden chemischen Umwandlungen, während die Toluolsulfonylgruppe (Tosyl) an der dritten Position eine zentrale Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionsreaktionen ist. Forscher nutzen diese Verbindung, um die sterischen und elektronischen Effekte von geschützten Zuckern in der Molekularsynthese zu untersuchen. Ihre Verwendung ist von entscheidender Bedeutung bei der Herstellung von glykosidischen Verbindungen, bei denen die Tosylgruppe als Sprungbrett für die Einführung verschiedener Nukleophile dient, was zur Bildung verschiedener glykosidischer Strukturen führt. Die Funktionalität dieser Chemikalie ist für ein besseres Verständnis der Glykosylierungsreaktionen, die für den Aufbau komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate von grundlegender Bedeutung sind, von wesentlicher Bedeutung. In der Forschung ist 1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-3-O-p-toluolsulfonyl-α-D-allofuranose von entscheidender Bedeutung für die Entwicklung von Methoden zur selektiven Manipulation von Zuckermolekülen, wodurch das Repertoire an Werkzeugen für das Kohlenhydrate-Engineering und die synthetische Chemie erweitert wird.