1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-glucopyranose (CAS 39698-00-5)

1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-glucopyranose ist ein acetyliertes Kohlenhydratderivat, das aufgrund seiner stabilen und funktionalisierten Struktur in der Glykosylierungsforschung verwendet wird. Die Acetylgruppen an den Positionen 1, 2, 4 und 6 schützen diese Hydroxylgruppen und ermöglichen die selektive Glykosylierung der ungeschützten Allylgruppe an der Position 3. Diese Eigenschaft ist entscheidend für die Synthese glykosidischer Bindungen unter kontrollierten Bedingungen und macht es zu einem wertvollen Glykosyl-Donor in der Kohlenhydratsynthese. In der Forschung wird diese Verbindung hauptsächlich für die Synthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten verwendet. Durch die Steuerung der Reaktivität der einzelnen funktionellen Gruppen durch selektive Entschützung hilft sie beim Aufbau komplexer Glykane, die für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen wichtig sind. Sein Beta-D-Glucopyranose-Grundgerüst ist entscheidend für die Untersuchung von Glykanstrukturen auf Glukosebasis und ermöglicht die Synthese von Glycomimetika und Glykanarrays. Diese Strukturen werden dann in Hochdurchsatz-Screening-Assays zur Identifizierung von kohlenhydratbindenden Proteinen wie Lektinen oder Antikörpern eingesetzt. Darüber hinaus erstreckt sich ihr Nutzen auf die Untersuchung von Glykosyltransferase-Aktivitäten, die Einblicke in die Bildung glykosidischer Bindungen und die Spezifität von Enzym-Substrat-Wechselwirkungen bietet. Insgesamt bietet 1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-allyl-beta-D-glucopyranose eine robuste Plattform für die Untersuchung der Mechanismen der Glykosylierung und trägt zur Entschlüsselung der Rolle von Glukosederivaten in biologischen Systemen bei.