Date published: 2025-12-8

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1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose (CAS 62446-93-9)

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Alternative Namen:
Xylopyranose Tetraacetate; DL-Xylopyranose Tetraacetate
Anwendungen:
1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose wird für die Synthese von Monosacchariden verwendet
CAS Nummer:
62446-93-9
Molekulargewicht:
318.28
Summenformel:
C13H18O9
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose ist ein Kohlenhydratderivat, das aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit in der Natur vorkommenden xylosehaltigen Glykanen in der glykobiologischen Forschung intensiv genutzt wird. Diese Verbindung dient als wertvolles Substrat für enzymatische und chemische Glykosylierungsreaktionen und erleichtert die Synthese von komplexen Oligosacchariden und Glykokonjugaten. Forscher setzen sie als Baustein für den Aufbau strukturell unterschiedlicher Kohlenhydratstrukturen ein, um kohlenhydratvermittelte Wechselwirkungen und biologische Prozesse zu untersuchen. Darüber hinaus ist 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose eine Schlüsselkomponente bei der Entwicklung von Glykan-Mikroarrays, die ein Hochdurchsatz-Screening von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen und Glykan-Bindungsspezifitäten ermöglichen. Ihr Einsatz erstreckt sich auf die Untersuchung von Glykanbiosynthesewegen und Glykosylierungsvorgängen in zellulären Prozessen wie Zelladhäsion, Signalübertragung und Immunantwort. Darüber hinaus findet diese Verbindung Anwendung bei der Synthese von glykosylierten Naturstoffen und Glycomimetika für die Arzneimittelforschung und -entwicklung. Insgesamt spielt die 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose eine entscheidende Rolle bei der Verbesserung unseres Verständnisses der Glykanvielfalt, der Funktion und ihrer Bedeutung in verschiedenen biologischen Zusammenhängen.


1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-xylopyranose (CAS 62446-93-9) Literaturhinweise

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  3. Nukleinsäuren mit einem sechsgliedrigen „Kohlenhydrat"-Mimetikum im Rückgrat.  |  Herdewijn, P. 2010. Chem Biodivers. 7: 1-59. PMID: 20087996
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  8. Xylosid-Derivate als molekulare Werkzeuge zur selektiven Hemmung der Heparansulfat- und Chondroitinsulfat-Proteoglykan-Biosynthese.  |  Mencio, C., et al. 2022. Methods Mol Biol. 2303: 753-764. PMID: 34626420
  9. Synthese, antimikrobielle und mutagene Aktivität einer neuen Klasse von d-Xylopyranosiden.  |  Sikora, K., et al. 2023. Antibiotics (Basel). 12: PMID: 37237791
  10. Synthese des hochwirksamen Antitumor-Saponins OSW-1 und seiner Analoga  |  acek W. Morzycki & Agnieszka Wojtkielewicz. 2005. Phytochemistry Reviews. 4: 259–277.

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