Date published: 2025-9-10

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1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexadialdo-1,5-pyranose (CAS 4933-77-1)

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Alternative Namen:
(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-8-carbaldehyde
CAS Nummer:
4933-77-1
Molekulargewicht:
258.27
Summenformel:
C12H18O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-α-D-galacto-hexadialdo-1,5-pyranose wird in der synthetischen Kohlenhydratchemie wegen ihrer Rolle beim Aufbau komplexer Zuckerstrukturen ausgiebig verwendet. Diese Chemikalie fungiert als geschützte Form der Galaktose, bei der die Isopropylidengruppen die vicinalen Diolanteile schützen, wodurch der Zucker stabilisiert und gegen unerwünschte Reaktionen während der Syntheseverfahren resistent wird. Sein Hauptnutzen liegt in der strategischen Synthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten. Diese Verbindung ermöglicht es Chemikern, Galaktosegerüste mit größerer Präzision zu manipulieren, indem sie die Einführung zusätzlicher funktioneller Gruppen oder die Kopplung an andere Zuckereinheiten durch kontrollierte Glykosylierungsreaktionen erleichtert. Das Derivat ist besonders wertvoll für die Synthese gezielter Glykanstrukturen, die für die Untersuchung von Kohlenhydratfunktionen in biologischen Systemen, wie z. B. Zellsignalisierung und molekulare Erkennungsprozesse, entscheidend sind. Der Beitrag dieser Chemikalie zur Forschung geht über die einfache Zuckersynthese hinaus; sie hilft bei der Aufklärung komplexer biologischer Stoffwechselwege, an denen Kohlenhydrate beteiligt sind, und ermöglicht Einblicke in kohlenhydratbasierte Wechselwirkungen. Ihre Anwendung ist von zentraler Bedeutung für die Förderung des grundlegenden Verständnisses der Glykowissenschaft und dient als Schlüsselreagenz im Werkzeugkasten von Chemikern, die neue Materialien und biomolekulare Architekturen entwickeln.


1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexadialdo-1,5-pyranose (CAS 4933-77-1) Literaturhinweise

  1. Neuartige Oxime als Cholinesterase-Reaktivatoren, die die Blut-Hirn-Schranke durchdringen.  |  Garcia, GE., et al. 2010. Chem Biol Interact. 187: 199-206. PMID: 20227398
  2. Synthese von Glykomimetika durch diastereoselektive Passerini-Reaktion.  |  Vlahoviček-Kahlina, K., et al. 2018. J Org Chem. 83: 13146-13156. PMID: 30354108
  3. Glykosylierte Porphyrinderivate und ihre photodynamische Aktivität in Krebszellen[J].  |  Vedachalam S, Choi B H, Pasunooti K K,. 2011. MedChemComm,. 2(5): 371-377.

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1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galacto-hexadialdo-1,5-pyranose, 250 mg

sc-222901
250 mg
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