Date published: 2026-3-9

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1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-azido-α-D-galactopyranose (CAS 4711-00-6)

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CAS Nummer:
4711-00-6
Molekulargewicht:
285.30
Summenformel:
C12H19N3O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-6-desoxy-6-azido-α-D-galactopyranose ist eine Verbindung von großem Interesse für die Forschung im Bereich der Kohlenhydratchemie, insbesondere für die Synthese azidomodifizierter Kohlenhydrate und deren Anwendungen in der chemischen Biologie und den Materialwissenschaften. Diese Chemikalie dient als wertvoller Vorläufer für die Einführung von funktionellen Azidogruppen in Kohlenhydratstrukturen und ermöglicht die Synthese verschiedener azidomodifizierter Glykane mit maßgeschneiderten Eigenschaften. Mechanistisch gesehen dient die Azidogruppe in 1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-6-desoxy-6-azido-α-D-galactopyranose als vielseitiger Griff für die weitere Funktionalisierung durch Click-Chemie-Reaktionen, wie z. B. die kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC), die die Bindung verschiedener bioorthogonaler Sonden, Fluoreszenzfarbstoffe oder Polymerketten an das Kohlenhydratgerüst erleichtert. Diese Verbindung wurde ausgiebig für die Synthese von azidomodifizierten Glykokonjugaten zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen, Glykan-Biosynthesewegen und kohlenhydratvermittelten zellulären Prozessen verwendet. Darüber hinaus hat 1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-6-desoxy-6-azido-α-D-galactopyranose Anwendungen in der Entwicklung von Materialien auf Kohlenhydratbasis gefunden, wie z. B. Glykan-Mikroarrays und Glykopolymer-Nanopartikel, zur Untersuchung Glykan-vermittelter biologischer Phänomene und zur Entwicklung neuartiger Biomaterialien mit Anwendungen in der Arzneimittelverabreichung und im Tissue Engineering. Seine Vielseitigkeit als synthetisches Zwischenprodukt macht es zu einem wertvollen Werkzeug, um unser Verständnis der Kohlenhydratbiologie zu verbessern und seine vielfältigen Forschungsanwendungen in der Glykobiologie, der chemischen Biologie und der Biomaterialwissenschaft zu erforschen.


1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-azido-α-D-galactopyranose (CAS 4711-00-6) Literaturhinweise

  1. Mehrkomponenten-Ansatz für homo- und hetero-multivalente Glykomimetika mit seltenen Monosacchariden.  |  Jakas, A., et al. 2020. J Org Chem. 85: 3766-3787. PMID: 32000496

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1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-azido-α-D-galactopyranose, 100 mg

sc-213481
100 mg
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