Date published: 2025-9-13

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1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-D-glucopyranoside (CAS 3006-49-3)

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Alternative Namen:
D-Glucopyranose 1,2,3,4,6-Pentabenzoate
Anwendungen:
1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-D-glucopyranoside ist eine geschützte D-Glucopyranose-Verbindung
CAS Nummer:
3006-49-3
Molekulargewicht:
700.69
Summenformel:
C41H32O11
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-D-glucopyranosid, ein Glukose-Derivat, wurde in der Forschung aufgrund seiner Rolle in der Kohlenhydratchemie und als vielseitiger Baustein für die Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate ausgiebig genutzt. Seine chemische Struktur mit mehreren Benzoylgruppen erleichtert selektive Entschützungsreaktionen zur Erzeugung einer breiten Palette funktionalisierter Zuckerderivate. In der Kohlenhydratchemie dient diese Verbindung als wertvolles Ausgangsmaterial für die Synthese verschiedener Glykoside, Glykosyl-Donatoren und -Akzeptoren durch Glykosylierungsreaktionen. Darüber hinaus wird 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-D-glucopyranosid in der enzymatischen Synthese von Oligosacchariden und Glykopeptiden eingesetzt, wo es als Glykosyldonor oder -akzeptor zur Steuerung der Regioselektivität und Stereochemie von Glykosylierungsreaktionen dient. Darüber hinaus ermöglicht seine Fähigkeit, chemoselektive Umwandlungen durchzuführen, die Herstellung von strukturell vielfältigen Kohlenhydratderivaten mit maßgeschneiderten Eigenschaften wie Löslichkeit, Stabilität und Bioaktivität, was es für die Synthese von Materialien auf Kohlenhydratbasis und Glykokonjugaten für Anwendungen in der Glykobiologie, chemischen Biologie und Materialwissenschaft von unschätzbarem Wert macht. In der laufenden Forschung werden weiterhin neue synthetische Methoden und Anwendungen von 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-D-glucopyranosid erforscht, um die Kohlenhydratchemie und die Glykobiologie voranzubringen.


1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-D-glucopyranoside (CAS 3006-49-3) Literaturhinweise

  1. Eine neue, effiziente Glykosylierungsmethode für die Oligosaccharidsynthese unter neutralen Bedingungen: Herstellung und Verwendung neuer DISAL-Donatoren.  |  Petersen, L. and Jensen, KJ. 2001. J Org Chem. 66: 6268-75. PMID: 11559173
  2. 1,2-Transselektive Synthese von Glycosylboranophosphaten und ihre Verwendung als Bausteine für die Synthese von Phosphodiester-verknüpften Disacchariden.  |  Sato, K., et al. 2010. J Org Chem. 75: 2147-56. PMID: 20180549

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1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-D-glucopyranoside, 2.5 g

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2.5 g
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