Date published: 2025-9-8

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1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 25941-03-1)

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Anwendungen:
1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-D-mannopyranose wird für die Herstellung von Glycopyranosidphosphaten verwendet
CAS Nummer:
25941-03-1
Molekulargewicht:
390.34
Summenformel:
C16H22O11
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-D-mannopyranose, ein stark acetyliertes Derivat der D-Mannose, hat aufgrund seiner strukturellen Eigenschaften und vielseitigen Anwendungen in der Kohlenhydratchemie und Glykobiologie großes Interesse in der wissenschaftlichen Forschung geweckt. Als Schlüsselbaustein bei der Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate spielt diese Verbindung eine entscheidende Rolle bei der Aufklärung von kohlenhydratvermittelten Wechselwirkungen und biologischen Prozessen. Forscher nutzen 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-D-mannopyranose als Vorläufermolekül für die Herstellung von Oligosacchariden, Glykopeptiden und Glycomimetika mit maßgeschneiderten Strukturen und Funktionalitäten. Seine zahlreichen Acetylgruppen verbessern die Löslichkeit und erleichtern chemische Modifikationen, die eine präzise Kontrolle der Glykanstrukturen und -eigenschaften ermöglichen. Darüber hinaus dient 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-D-mannopyranose als wertvolles Werkzeug bei der Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen, Zelladhäsion, Immunologie und Glykobiologie. Durch die Einbindung dieser Verbindung in synthetische Wege können Forscher die Rolle von Kohlenhydraten in verschiedenen biologischen Prozessen untersuchen und Materialien auf Kohlenhydratbasis für Anwendungen wie Biomaterialien, Sensoren und Arzneimittelabgabesysteme entwickeln. Seine chemische Vielseitigkeit und Kompatibilität mit synthetischen Strategien machen es zu einem wesentlichen Bestandteil bei der Entwicklung und Synthese von Sonden und Materialien auf Kohlenhydratbasis für die Grundlagenforschung und den technologischen Fortschritt in verschiedenen Bereichen. Insgesamt bietet 1,2,3,4,6-Penta-O-Acetyl-D-mannopyranose den Forschern eine leistungsfähige Plattform zur Erforschung der komplexen Rolle von Kohlenhydraten in der Biologie und zur Förderung der Entwicklung von Materialien auf Kohlenhydratbasis für wissenschaftliche und technologische Innovationen.


1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-D-mannopyranose (CAS 25941-03-1) Literaturhinweise

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  5. Synthese von 1,2,3-Triazol-verknüpften Octyl-(1→6)-α-D-Oligomannosiden und ihre Bewertung im mykobakteriellen Mannosyltransferase-Assay.  |  Poláková, M., et al. 2011. Bioconjug Chem. 22: 289-98. PMID: 21250655
  6. α-D-Mannose-Derivate als Modelle für die selektive Hemmung der Golgi-α-Mannosidase II.  |  Poláková, M., et al. 2011. Eur J Med Chem. 46: 944-52. PMID: 21295890
  7. Neue kohlenhydratmodifizierte Berberinderivate: Synthese und In-vitro-Antidiabetikeruntersuchung.  |  Han, L., et al. 2019. Medchemcomm. 10: 598-605. PMID: 31057739
  8. De-novo-Zugang zu BODIPY-C-Glycosiden als linkerfreie, nicht-symmetrische BODIPY-Kohlenhydrat-Konjugate.  |  Uriel, C., et al. 2024. J Org Chem. 89: 4042-4055. PMID: 38438277
  9. Studien über Selektin-Blocker. 7. Struktur-Wirkungs-Beziehungen von Sialyl-Lewis-X-Mimetika auf der Basis modifizierter Ser-Glu-Dipeptide.  |  Tsukida, T., et al. 1998. J Med Chem. 41: 4279-87. PMID: 9784103
  10. Antimikrobielle Aktivität von Mannoseglykosiden.  |  Bilková, Andrea, et al. 2015. Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly. 146: 1707-1714.

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