Date published: 2025-11-8

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1,1′-Ethylidenebis[L-tryptophan] (CAS 132685-02-0)

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Alternative Namen:
USP Tryptophan Related Compound A; 1,1′-Ethylidenebis-L-tryptophan
CAS Nummer:
132685-02-0
Reinheit:
≥96%
Molekulargewicht:
434.49
Summenformel:
C24H26N4O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,1'-Ethylidenebis[L-Tryptophan] (EBT) hat eine bedeutende Rolle als wichtiger organischer Verbindung in wissenschaftlicher Forschung und industriellen Anwendungen gespielt. EBT, eine aromatische Verbindung, ist eine Kombination aus zwei Tryptophan-Molekülen, die durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung verbunden sind. Es dient als wertvoller Vorläufer für die Synthese einer Vielzahl von Verbindungen, einschließlich Aminosäuren und Peptiden. Seine Verwendung erstreckt sich auf das Gebiet der Biochemie, wo es bei der Entschlüsselung der Struktur und Funktionalität von Proteinen und Enzymen hilft. Obwohl die genaue Wirkungsweise von 1,1'-Ethylidenebis[L-Tryptophan] teilweise unklar ist, wird angenommen, dass es bei der Interaktion mit Proteinen und Enzymen in Wasserstoffbrücken und hydrophoben Wechselwirkungen eingreift. Diese Wechselwirkungen führen möglicherweise zur Bildung von Komplexen und ermöglichen so die Erforschung ihrer Struktur und Funktion.


1,1′-Ethylidenebis[L-tryptophan] (CAS 132685-02-0) Literaturhinweise

  1. Der L-Tryptophan-Kontaminant 'Peak E' induziert die Freisetzung von IL-5 und IL-10 durch periphere mononukleäre Blutzellen von Patienten mit funktionellen somatischen Syndromen.  |  Barth, H., et al. 2001. Clin Exp Immunol. 126: 187-92. PMID: 11703359
  2. Identifizierung von Abbauprodukten von 1,1'-Ethylidenbis [L-Tryptophan], einer mit dem Eosinophilie-Myalgie-Syndrom assoziierten Verbindung.  |  Driskell, WJ., et al. 1992. Bull Environ Contam Toxicol. 48: 679-87. PMID: 1504513
  3. Extreme Verstärkung oder Erschöpfung der Serotonintransporterfunktion und der Serotoninverfügbarkeit bei Autismus-Spektrum-Störungen.  |  Garbarino, VR., et al. 2019. Pharmacol Res. 140: 85-99. PMID: 30009933
  4. Chemische Charakterisierung und DNA-Fingerprinting von Griffonia simplicifolia Baill.  |  Vigliante, I., et al. 2019. Molecules. 24: PMID: 30875930
  5. 5-Hydroxytryptophan (5-HTP): Natürliches Vorkommen, Analyse, Biosynthese, Biotechnologie, Physiologie und Toxikologie.  |  Maffei, ME. 2020. Int J Mol Sci. 22: PMID: 33375373
  6. Nachweis von Verunreinigungen in Nahrungsergänzungsmitteln, die L-Tryptophan enthalten.  |  Karakawa, S., et al. 2022. Amino Acids. 54: 835-839. PMID: 35043227
  7. Wissenschaftliche Regulierung von Naturprodukten.  |  Goda, Y. 2022. J Nat Med. 76: 732-747. PMID: 35870047
  8. Analytische Chemie von Verunreinigungen in als Nährstoffe verwendeten Aminosäuren: Empfehlungen für das regulatorische Risikomanagement.  |  Karakawa, S., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 35889795
  9. Empfindliche Bestimmung von 1,1'-Ethylidenbis(L-Tryptophan) in L-Tryptophan durch Gradienten-HPLC mit fluorimetrischem Nachweis.  |  Knight, BI. and Davidson, AG. 1993. J Pharm Biomed Anal. 11: 85-8. PMID: 8466962
  10. 1,1'-Ethylidenbis[L-Tryptophan], eine Verunreinigung, die mit dem L-Tryptophan-Eosinophilie-Myalgie-Syndrom in Verbindung gebracht wird, unterdrückt die mRNA-Expression des hypothalamischen Corticotropin-Releasing-Hormons im Gehirn von Lewis (LEW/N)-Ratten.  |  Brady, LS., et al. 1994. Neuroimmunomodulation. 1: 59-65. PMID: 8528886
  11. 1,1'-Ethylidenbis[L-Tryptophan], eine Verunreinigung von L-Tryptophan, die mit dem Eosinophilie-Myalgie-Syndrom in Verbindung gebracht wird, stimuliert die Genexpression von Kollagen Typ I in menschlichen Fibroblasten in vitro.  |  Zangrilli, JG., et al. 1995. Biochem Mol Biol Int. 37: 925-33. PMID: 8624499
  12. Punktförmige fokale Kontakte in adhärenten Eosinophilen, ihre Umverteilung in periphere Gürtel und damit verbundene Auswirkungen auf die Zellmigration und die Bildung von Schutzzonen.  |  Tourkin, A., et al. 1996. J Cell Sci. 109 (Pt 8): 2169-77. PMID: 8856513
  13. EBT, eine Tryptophan-Verunreinigung, die mit dem Eosinophilie-Myalgie-Syndrom in Verbindung gebracht wird, wird während der Translation als Aminosäureanalogon in Proteine eingebaut.  |  Buss, WC., et al. 1996. Autoimmunity. 25: 33-45. PMID: 9161698

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