Date published: 2025-9-11

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1,1′-Bi-2-naphthol (CAS 602-09-5)

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Alternative Namen:
(±)-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol
CAS Nummer:
602-09-5
Molekulargewicht:
286.32
Summenformel:
C20H14O2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,1'-Bi-2-Naphthol ist eine Verbindung, die als chiraler Ligand in der asymmetrischen Katalyse fungiert. Sie wirkt als Katalysator bei verschiedenen organischen Reaktionen, insbesondere bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Heteroatom-Bindungen. Die Wirkungsweise der Verbindung beruht auf ihrer Fähigkeit, sich mit Übergangsmetallionen zu koordinieren, was die Aktivierung von Substraten erleichtert und enantioselektive Umwandlungen fördert. Durch seine Wechselwirkung mit Metallzentren spielt 1,1'-Bi-2-Naphthol eine Rolle bei der Kontrolle der Stereochemie der Reaktion, was zur Bildung chiraler Produkte führt. Es ist bekannt für seine Fähigkeit, bei einer Reihe von Umwandlungen ein hohes Maß an Enantioselektivität zu bewirken, was es für die Entwicklung chiraler Moleküle für verschiedene Anwendungen nützlich macht. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Bildung stabiler Komplexe mit Metallionen, die wiederum die Reaktivität und Selektivität des katalytischen Prozesses beeinflussen.


1,1′-Bi-2-naphthol (CAS 602-09-5) Literaturhinweise

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  10. Asymmetrische funktionelle Organozink-Additionen an Aldehyde, katalysiert durch 1,1'-Bi-2-Naphthole (BINOLs).  |  Pu, L. 2014. Acc Chem Res. 47: 1523-35. PMID: 24738985
  11. Statische und dynamische Eigenschaften von 1,1'-Bi-2-Naphthol und seinen konjugierten Säuren und Basen.  |  Alkorta, I., et al. 2014. Chemistry. 20: 14816-25. PMID: 25234135
  12. Protonierungsverhalten von 1,1'-Bi-2-Naphthol und Einblicke in seine säurekatalysierte Atropisomerisierung.  |  Genaev, AM., et al. 2017. Org Lett. 19: 532-535. PMID: 28094529
  13. Identifizierung von Bi-2-Naphthol und seinen Phosphatderivaten, die mit Cyclodextrin und Metallionen komplexiert sind, mittels Ionenmobilitätsspektrometrie.  |  Wang, H., et al. 2021. Anal Chem. 93: 15096-15104. PMID: 34726389
  14. Doppelt resonante Summen-Frequenz-Vibrationsspektroskopie von chiralen 1,1'-Bi-2-Naphthol-Lösungen aufgrund des nichtadiabatischen Effekts.  |  Zheng, RH., et al. 2022. J Phys Chem B. 126: 1558-1565. PMID: 35167291
  15. Gastransport und dielektrische Eigenschaften eines Metathesepolymers aus dem Ester von exo-5-Norbornencarbonsäure und 1,1'-Bi-2-Naphthol.  |  Nazarov, IV., et al. 2022. Polymers (Basel). 14: PMID: 35808741

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