Date published: 2025-9-8

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1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (CAS 920-66-1)

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Alternative Namen:
1,1,1,3,3,3-HEXAFLUORO-ISOPROPANOL
Anwendungen:
1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol ist ein Lösungsmittel für die Peptidchemie in der Lösungsphase
CAS Nummer:
920-66-1
Molekulargewicht:
168.04
Summenformel:
C3H2F6O
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFP) ist ein lösungsmittelbasierter Peptidchemie-Lösungsmittel. Dieses fluorierten Lösungsmittel verbessert die Effizienz der rhodium(I)-katalysierten [4+2] intramolekularen Cycloaddition von Ether-angebundenen Alkynyl-Dienen und [5+2] Cycloaddition von Alkynyl-Vinylcyclopropanen. Es hat einen niedrigen Dampfdruck, was es zu einem idealen Lösungsmittel für Reaktionen macht, die niedrige Temperaturen und/oder niedrigen Druckbedingungen erfordern. HFP wird in einer Vielzahl von wissenschaftlichen Forschungsanwendungen verwendet, wie bei der Synthese fluorierten Polymeren, als Reagenz in der organischen Synthese und als nichtpolares Lösungsmittel für eine Vielzahl von Reaktionsprozessen. Es wird auch bei der Entwicklung neuartiger Katalysatoren und bei der Herstellung von Beschichtungen und Schmierstoffen eingesetzt.


1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (CAS 920-66-1) Literaturhinweise

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  2. Kationischer Rh(I)-Katalysator in fluoriertem Alkohol: milde intramolekulare Cycloadditionen von ungesättigten Verbindungen mit Esterbindungen.  |  Saito, A., et al. 2006. J Org Chem. 71: 6437-43. PMID: 16901128
  3. Löslichkeit und von der Übersättigung abhängige Proteinfehlfaltung durch Ultraschallbehandlung.  |  Lin, Y., et al. 2014. Langmuir. 30: 1845-54. PMID: 24059752
  4. Cα-H trägt die Information einer Wasserstoffbindung, an der die geminale Hydroxylgruppe beteiligt ist: eine Fallstudie mit einem wasserstoffgebundenen Komplex aus 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol und tertiären Aminen.  |  Pal, U., et al. 2014. J Phys Chem A. 118: 1024-30. PMID: 24446840
  5. Die Lösungsmittel 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol und 2,2,2-Trifluorethanol bewirken eine Selbstorganisation mit unterschiedlicher Oberflächenmorphologie bei einem aromatischen Dipeptid.  |  Reddy, SM., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 6181-9. PMID: 24999600
  6. 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol (HFIP) als neuartiges und wirksames Lösungsmittel zur einfachen Herstellung von Cyclodextrin-assemblierten Materialien.  |  Kida, T., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 14245-8. PMID: 25284360
  7. Verbesserte Schmidt-Umwandlung von Aldehyden zu Nitrilen mit Azidotrimethylsilan in 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol.  |  Motiwala, HF., et al. 2015. Molecules. 21: E45. PMID: 26729081
  8. Nachweis der Dimerbildung von Beta-Amyloidpeptid 1-42 in 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol durch kernmagnetische Resonanz.  |  Shigemitsu, Y., et al. 2016. Anal Biochem. 498: 59-67. PMID: 26772162
  9. Beobachtung intermolekularer Wasserstoffbrückenbindungen in biosynthetisch hergestelltem und biologisch abbaubarem Poly [(R)-3-hydroxybutyrat- co-(R)-3-hydroxyhexanoat] in Chloroform und 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol (HFIP).  |  Sobieski, BJ., et al. 2017. Appl Spectrosc. 71: 2339-2343. PMID: 28441032
  10. Aktive Anode auf Molybdänbasis für dehydrierende Kopplungsreaktionen.  |  Beil, SB., et al. 2018. Angew Chem Int Ed Engl. 57: 2450-2454. PMID: 29318724
  11. Das flüchtige Anästhetikum Sevofluran-Vorläufer 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-Propanol (HFIP) übt eine Anti-Prion-Aktivität in Prion-infizierten Kulturzellen aus.  |  Shimizu, T., et al. 2021. Neurochem Res. 46: 2056-2065. PMID: 34043140
  12. Hexafluorisopropanol---Wasser-Isomer mit höherer Energie und seine Bewegungen mit großer Amplitude: Rotationsspektren und DFT-Berechnungen.  |  Wu, B., et al. 2021. J Phys Chem A. 125: 10401-10409. PMID: 34846154
  13. 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol (HFIP)-unterstützte katalysatorfreie Sulfonierung von Allylalkoholen mit Sulfinylamiden.  |  Luo, Z., et al. 2022. Org Lett. 24: 741-745. PMID: 34989575
  14. Experimentelle und theoretische Untersuchung einer intramolekularen Arylaminierung durch Azaoxyallyl-Kationen, die zu Oxindol-Derivaten führt.  |  Bera, T., et al. 2022. Chemistry. 28: e202201208. PMID: 35943863

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