Date published: 2025-9-6

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α-Chaconine (CAS 20562-03-2)

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Alternative Namen:
Chaconine
CAS Nummer:
20562-03-2
Molekulargewicht:
852.06
Summenformel:
C45H73NO14
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

Direktverknüpfungen

α-Chaconin ist ein natürlich vorkommendes steroidales Glykoalkaloid, das vorwiegend in der Familie der Nachtschattengewächse (Solanaceae) vorkommt, insbesondere in Kartoffeln. Als Verbindung weist es eine komplexe Molekularstruktur auf, die einen Steroidkern umfasst, der mit Zuckereinheiten verbunden ist, was eine entscheidende Rolle für seine Bioaktivität spielt. In der Forschung wurde α-Caconin ausgiebig auf seine Rolle in den pflanzlichen Abwehrmechanismen untersucht, wo es als natürliches Pestizid und Abschreckungsmittel gegen verschiedene Schädlinge und Krankheitserreger wirkt. Seine Wirkungsweise beruht in erster Linie auf der Störung von Zellmembranen, die auf seine Wechselwirkung mit Cholesterin zurückzuführen ist, was zu einer erhöhten Membrandurchlässigkeit und einer anschließenden Zellschädigung oder dem Tod in den Zielorganismen führt. Diese spezifische Aktivität hat das Interesse an seinen potenziellen Anwendungen in der landwirtschaftlichen Biotechnologie geweckt, insbesondere bei der Entwicklung gentechnisch veränderter Nutzpflanzen mit erhöhter Resistenz gegen Schädlinge. Darüber hinaus wurde α-Caconin in biochemischen Studien verwendet, um seine Auswirkungen auf die Membranintegrität und -funktion zu erforschen, was Einblicke in die von steroidalen Glykoalkaloiden beeinflussten zellulären Prozesse ermöglicht. Diese Studien tragen zu einem umfassenderen Verständnis der chemischen Ökologie und der natürlichen Strategien bei, die Pflanzen anwenden, um Pflanzenfresser abzuwehren und in ihrer Umgebung zu überleben.


α-Chaconine (CAS 20562-03-2) Literaturhinweise

  1. Hydrolyse des Kartoffelglycoalkaloids Alpha-Chaconin durch Fadenpilze.  |  Oda, Y., et al. 2002. J Biosci Bioeng. 94: 321-5. PMID: 16233310
  2. Alpha-Chaconin, ein Kartoffelglykoalkaloid, induziert die Apoptose menschlicher Dickdarmkrebszellen HT-29 durch Aktivierung von Caspase-3 und Hemmung der ERK-1/2-Phosphorylierung.  |  Yang, SA., et al. 2006. Food Chem Toxicol. 44: 839-46. PMID: 16387404
  3. Die durch Alpha-Chaconin verringerte Metastasierung beinhaltet einen PI3K/Akt-Signalweg mit einer Herunterregulierung von NF-kappaB in menschlichen Lungen-Adenokarzinom A549-Zellen.  |  Shih, YW., et al. 2007. J Agric Food Chem. 55: 11035-43. PMID: 18044836
  4. alpha-Chaconin hemmt die Angiogenese in vitro durch Reduzierung der Matrix-Metalloproteinase-2.  |  Lu, MK., et al. 2010. Biol Pharm Bull. 33: 622-30. PMID: 20410596
  5. Die bioaktiven Verbindungen Alpha-Chaconin und Gallussäure in Kartoffelextrakten verringern die Überlebensrate und induzieren Apoptose in LNCaP- und PC3-Prostatakrebszellen.  |  Reddivari, L., et al. 2010. Nutr Cancer. 62: 601-10. PMID: 20574921
  6. α-Chaconin, isoliert aus Solanum tuberosum L. cv Jayoung, unterdrückt Lipopolysaccharid-induzierte pro-inflammatorische Mediatoren über AP-1-Inaktivierung in RAW 264.7-Makrophagen und schützt Mäuse vor Endotoxin-Schock.  |  Lee, KG., et al. 2015. Chem Biol Interact. 235: 85-94. PMID: 25913072
  7. α-Chaconin beeinflusst die Apoptose, die mechanische Barrierefunktion und die antioxidative Fähigkeit von Epithelzellen des Dünndarms der Maus.  |  He, Y., et al. 2021. Front Plant Sci. 12: 673774. PMID: 34177990
  8. Glykoalkaloide der Nachtschattengewächse: α-Solanin und α-Chaconin verändern die kardioinhibitorische Wirkung von Verapamil.  |  Chowański, S., et al. 2022. Pharm Biol. 60: 1317-1330. PMID: 35811507
  9. α-Chaconin begünstigt die Pyroptose von Chondrozyten und das Einwachsen von Nerven, um das Fortschreiten der Osteoarthritis durch Aktivierung des NF-κB-Signalwegs zu verschlimmern.  |  Zhang, Z., et al. 2022. J Inflamm Res. 15: 5873-5888. PMID: 36263144
  10. Ein multifunktionales Enzymportfolio für den Abbau von α-Caconin und α-Solanin im Phthorimaea operculella-Darmbakterium Glutamicibacter halophytocola S2, kodiert in einem Trisaccharid-Verwertungslocus.  |  Wang, W., et al. 2022. Front Microbiol. 13: 1023698. PMID: 36312939

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