(6R,7R)-7-Phenylacetamido-3-[(Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)ethenyl]-3-cephem-4-carboxylic Acid Diphenyl Methyl Ester (CAS 112953-21-6)

(6R,7R)-7-Phenylacetamido-3-[(Z)-2-(4-Methylthiazol-5-yl)ethenyl]-3-cephem-4-carbonsäure-Diphenylmethylester ist ein synthetisches Cephalosporinderivat, das sich durch seine einzigartigen strukturellen Modifikationen auszeichnet, die Gegenstand verschiedener wissenschaftlicher Untersuchungen zum Verständnis bakterieller Resistenzmechanismen und zur Entwicklung neuer synthetischer Methoden waren. Die Molekularstruktur dieser Verbindung weist eine 7-Phenylacetamidogruppe und einen 3-Cephem-4-Carbonsäurekern auf, die für Cephalosporine typisch sind, enthält aber auch eine neuartige (Z)-2-(4-Methylthiazol-5-yl)ethenyl-Seitenkette. Diese Seitenkette ist von besonderem Interesse, da sie die Interaktion des Moleküls mit bakteriellen Zellwandsyntheseenzymen, insbesondere den Penicillin-bindenden Proteinen (PBPs), beeinflusst. Durch Bindung an diese PBPs kann die Verbindung die Vernetzung von Peptidoglykan-Ketten hemmen, die für die Integrität der bakteriellen Zellwand unerlässlich sind. Die Forschung konzentriert sich auf die Frage, wie diese Strukturelemente die Wirksamkeit des Wirkstoffs gegenüber Bakterien mit veränderten PBPs oder solchen, die Beta-Lactamasen produzieren, d.h. Enzyme, die in der Regel eine Resistenz gegen Standard-Cephalosporine verleihen, erhöhen. Bei den Untersuchungen werden häufig Techniken wie die Kristallographie zur Beobachtung der Bindungsdynamik auf atomarer Ebene und molekulare Docking-Studien zur Vorhersage der Wechselwirkungen mit mutierten PBPs eingesetzt.