Tyrosinase Inhibitoren
Gängige Tyrosinase Inhibitors sind unter underem Anacardic Acid CAS 16611-84-0, Aloesin CAS 30861-27-9, L-Mimosine CAS 500-44-7, Arbutin CAS 497-76-7 und 5-Hydroxyindole CAS 1953-54-4.
Tyrosinase ist ein Enzym, das eine entscheidende Rolle bei der Biosynthese von Melanin spielt, dem Pigment, das für die Färbung von Haut, Haaren und Augen beim Menschen und anderen Organismen verantwortlich ist. Dieses Enzym ist ein kupferhaltiges Protein, das hauptsächlich in Melanozyten vorkommt, spezialisierten Zellen, die sich in der Epidermis, den Haarfollikeln und den Augen befinden. Seine zentrale Funktion besteht darin, den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt in der Melaninproduktion zu katalysieren, bei dem die Aminosäure Tyrosin in Dopachinon umgewandelt wird. Anschließend durchläuft Dopachinon eine Reihe chemischer Reaktionen, die zur Bildung von Melaninpigmenten führen, die Schutz vor den schädlichen Auswirkungen ultravioletter (UV-)Strahlung bieten und zu verschiedenen physiologischen Prozessen beitragen, darunter Lichtschutz, Tarnung und Signalisierung.
Strukturell besteht Tyrosinase aus zwei Kupferatomen pro Molekül, die sich am aktiven Zentrum befinden, wo die katalytische Aktivität des Enzyms stattfindet. Das Enzym durchläuft einen komplexen Aktivierungsprozess, bei dem Kupferionen in seine Struktur eingebaut werden, um seine enzymatischen Funktionen zu erleichtern. Tyrosinase spielt eine entscheidende Rolle bei der Regulierung der Melaninsynthese, die für die Bestimmung der Haut- und Haarfarbe sowie für den Schutz der Haut vor UV-induzierten Schäden von entscheidender Bedeutung ist. Ihre Bedeutung geht über die Pigmentierung hinaus, da eine abnormale Tyrosinaseaktivität mit verschiedenen dermatologischen Erkrankungen und Störungen in Verbindung gebracht wird. Tyrosinasehemmer stellen eine chemische Klasse von Verbindungen dar, die darauf abzielen, die Aktivität von Tyrosinase selektiv zu beeinflussen und zu modulieren. Diese Inhibitoren sind in der Regel kleine Moleküle oder Verbindungen, die so konstruiert sind, dass sie die katalytische Funktion der Tyrosinase stören, indem sie ihre Fähigkeit, Tyrosin in Dopachinon umzuwandeln, unterbrechen und so die Melaninsynthese behindern.
| Produkt | CAS # | Katalog # | Menge | Preis | Referenzen | Bewertung |
|---|---|---|---|---|---|---|
Anacardic Acid | 16611-84-0 | sc-202463 sc-202463A | 5 mg 25 mg | $100.00 $200.00 | 13 | |
Anacardinsäure wirkt als starker Inhibitor der Tyrosinase, indem sie spezifische Wechselwirkungen eingeht, die die katalytische Aktivität des Enzyms stören. Seine einzigartige Struktur ermöglicht eine kompetitive Bindung an das aktive Zentrum, wodurch der Zugang zum Substrat effektiv blockiert wird. Die Fähigkeit der Verbindung, Wasserstoffbrückenbindungen und hydrophobe Wechselwirkungen mit wichtigen Aminosäureresten zu bilden, verstärkt ihre hemmende Wirkung. Darüber hinaus weist Anacardinsäure ein günstiges kinetisches Profil auf, das sich durch einen schnellen Beginn der Hemmung auszeichnet, was sie zu einem überzeugenden Kandidaten für die Modulation enzymatischer Reaktionen macht. | ||||||
Aloesin | 30861-27-9 | sc-202450 | 1 mg | $262.00 | 1 | |
Aloesin, das aus Aloe Vera gewonnen wird, kann die Tyrosinase-Aktivität hemmen und so die Melaninproduktion reduzieren. | ||||||
L-Mimosine | 500-44-7 | sc-201536A sc-201536B sc-201536 sc-201536C | 25 mg 100 mg 500 mg 1 g | $35.00 $86.00 $216.00 $427.00 | 8 | |
L-Mimosin ist ein bemerkenswerter Tyrosinase-Inhibitor, der sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, Kupferionen zu chelatisieren, die für die Aktivität des Enzyms wichtig sind. Durch diese Wechselwirkung wird die Konformation des Enzyms verändert, was zu einer erheblichen Verringerung seiner katalytischen Effizienz führt. Die einzigartigen Seitenketten der Verbindung ermöglichen spezifische nicht-kovalente Wechselwirkungen mit dem Enzym, wodurch ihre hemmende Wirkung verstärkt wird. Darüber hinaus weist L-Mimosin ein ausgeprägtes reaktionskinetisches Profil mit einem verzögerten Einsetzen der Hemmung auf, was eine nuancierte Modulation der enzymatischen Pfade ermöglicht. | ||||||
5-Hydroxyindole | 1953-54-4 | sc-254834 sc-254834A | 1 g 5 g | $57.00 $130.00 | ||
5-Hydroxyindol ist ein starkes Tyrosinase-Substrat, das spezifische Wechselwirkungen mit dem aktiven Zentrum des Enzyms eingeht. Seine strukturellen Merkmale fördern eine effektive Bindung und erleichtern die Umwandlung von L-Tyrosin in Melaninvorläufer. Die Verbindung weist eine einzigartige Reaktionskinetik auf, die durch eine schnelle Anfangsphase gefolgt von einem langsameren Steady-State gekennzeichnet ist und eine komplexe Regulierung der Melaninsynthese ermöglicht. Darüber hinaus verbessert seine Fähigkeit, Enzymzwischenprodukte zu stabilisieren, den gesamten katalytischen Prozess. | ||||||
Arbutin | 497-76-7 | sc-221267 sc-221267A | 10 g 25 g | $118.00 $237.00 | ||
Arbutin ist ein natürlich vorkommendes Derivat von Hydrochinon und wirkt durch Hemmung der Tyrosinase, wodurch die Melaninproduktion reduziert wird. | ||||||
Rubrofusarin | 3567-00-8 | sc-364132 | 5 mg | $460.00 | ||
Rubrofusarin ist ein einzigartiges Tyrosinase-Substrat, das besondere molekulare Wechselwirkungen aufweist, die seine Bindungsaffinität zum aktiven Zentrum des Enzyms erhöhen. Seine strukturelle Konformation ermöglicht einen effektiven Elektronentransfer während der Oxidation von Phenolverbindungen, was die Reaktionskinetik beeinflusst. Die Fähigkeit der Verbindung, stabile Enzym-Substrat-Komplexe zu bilden, führt zu einer ausgeprägten Wirkung auf die Melaninproduktionsrate, was ihre Rolle bei der Modulation der Enzymaktivität durch spezifische Konformationsänderungen verdeutlicht. | ||||||
(R)-6-Methoxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid | 139658-04-1 | sc-229123 | 50 mg | $123.00 | ||
(R)-6-Methoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbonsäure ist ein charakteristischer Tyrosinase-Inhibitor, der sich durch seine Fähigkeit auszeichnet, den katalytischen Zyklus des Enzyms zu unterbrechen. Ihre einzigartige sterische Konfiguration erleichtert die kompetitive Hemmung und verändert die Zugänglichkeit des Substrats. Die hydrophoben Wechselwirkungen der Verbindung mit dem aktiven Zentrum des Enzyms tragen zu einer erheblichen Verringerung der Reaktionsgeschwindigkeit bei, was ihr Potenzial unterstreicht, enzymatische Wege durch strukturelle Interferenz zu modulieren. | ||||||