Date published: 2025-9-13

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(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol (CAS 22148-86-3)

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Número de CAS:
22148-86-3
Peso Molecular:
150.22
Fórmula Molecular:
C10H14O
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El (S)-(+)-4-fenil-2-butanol, un alcohol secundario quiral, es un compuesto intrigante para los investigadores debido a su estereoquímica específica. Esta molécula presenta una cadena de cuatro carbonos con un grupo fenilo unido al cuarto carbono y un grupo funcional alcohol en el segundo carbono, lo que la convierte en un valioso intermediario en la síntesis de moléculas orgánicas complejas. Su configuración (S) es especialmente destacable, ya que desempeña un papel en los procesos de síntesis enantioselectiva, en los que se requiere la creación de sustancias estereoquímicamente puras. La presencia del grupo fenilo aumenta su reactividad y lo convierte en un elemento fundamental en la construcción de compuestos aromáticos. La utilidad de este compuesto se extiende a varios campos de la investigación química, como la ciencia de materiales y la catálisis, donde su estructura única puede influir en las propiedades y la reactividad de los materiales sintetizados. Su papel en el desarrollo de catalizadores quirales, ligandos y otras estructuras estereoquímicamente complejas es de especial interés, lo que demuestra su versatilidad e importancia en el avance de las fronteras de la investigación química. Además, el (S)-(+)-4-fenil-2-butanol actúa como disolvente en reacciones orgánicas. Los estudios en animales indican su potencial para reducir la inflamación y aliviar el dolor (efectos antinociceptivos). Además, estudios en cultivos celulares revelan sus propiedades antioxidantes y anticancerígenas. El (S)-(+)-4-fenil-2-butanol también inhibe la ciclooxigenasa-2 (COX-2), una enzima implicada en la producción de prostaglandinas.


(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol (CAS 22148-86-3) Referencias

  1. Protección del medio ambiente y ahorro de recursos mediante síntesis electroorgánicas y electroenzimáticas.  |  Steckhan, E., et al. 2001. Chemosphere. 43: 63-73. PMID: 11233827
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  3. Reducción asimétrica y oxidación de cetonas aromáticas y alcoholes utilizando la alcohol deshidrogenasa secundaria W110A de Thermoanaerobacter ethanolicus.  |  Musa, MM., et al. 2007. J Org Chem. 72: 30-4. PMID: 17194078
  4. A Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase derivative highly active and stereoselective on phenylacetone and benzylacetone.  |  Ziegelmann-Fjeld, KI., et al. 2007. Protein Eng Des Sel. 20: 47-55. PMID: 17283007
  5. La alcohol deshidrogenasa secundaria W110A encapsulada en xerogel de Thermoanaerobacter ethanolicus realiza la reducción asimétrica de cetonas hidrofóbicas en disolventes orgánicos.  |  Musa, MM., et al. 2007. Angew Chem Int Ed Engl. 46: 3091-4. PMID: 17361973
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  9. Racemización de alcoholes secundarios enantiopuros por la alcohol secundaria deshidrogenasa de Thermoanaerobacter ethanolicus.  |  Musa, MM., et al. 2013. Org Biomol Chem. 11: 2911-5. PMID: 23525226
  10. Un enfoque de búsqueda genómica para identificar las carbonil reductasas en Gluconobacter oxydans para la reducción enantioselectiva de cetonas.  |  Chen, R., et al. 2014. Biosci Biotechnol Biochem. 78: 1350-6. PMID: 25130736
  11. Voleibol electrocatalítico: Ciclado rápido de nicotinamida nanoconfinada para la síntesis orgánica en poros de electrodos.  |  Megarity, CF., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 4948-4952. PMID: 30633837
  12. Catálisis cooperativa de una alcohol deshidrogenasa y organosílice mesoporosa periódica modificada con rodio.  |  Himiyama, T., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 9150-9154. PMID: 31025503
  13. Deracemización y estereoinversión mediante una cascada enzimática bidireccional nanoconfinada: control dual por electroquímica y activación selectiva de iones metálicos.  |  Cheng, B., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 11713-11716. PMID: 36178369

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol, 1 g

sc-229224
1 g
$120.00