Date published: 2025-9-6

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O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5)

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备用名:
6-O-Benzylguanine; 2-Amino-6-(benzyloxy)purine
应用:
O6-Benzylguanine 是 DNA 烷基转移酶的有效底物和高效灭活剂
CAS号码:
19916-73-5
纯度:
≥98%
分子量:
241.2
分子式:
C12H11N5O
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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O6-苄基鸟嘌呤(O6-BG)是一种高度通用的有机苄基鸟嘌呤衍生物,广泛应用于有机合成、生物化学和分子生物学领域。该化合物具有多种用途,包括鸟嘌呤衍生物的合成、DNA甲基转移酶的抑制以及蛋白质-蛋白质相互作用的研究。作为一种强效和选择性抑制剂,O6-苄基鸟嘌呤针对的是DNA甲基转移酶(DNMTs),这是参与表观基因表达调控的关键酶。此外,O6-苄基鸟嘌呤通过与蛋白质结合并诱导构象变化,有助于研究蛋白质-蛋白质相互作用。它在体外和体内实验中都有应用,以探索表观遗传调控对基因表达的影响。尽管O6-苄基鸟嘌呤的确切作用机制尚不完全清楚,但人们认为它通过结合DNMTs的活性位点并阻碍甲基团的转移来抑制DNMTs,从而抑制酶活性。值得注意的是,O6-苄基鸟嘌呤表现出多种生化和生理效应。它抑制DNMT活性,导致基因表达的改变。此外,O6-苄基鸟嘌呤影响各种蛋白质的活性,影响代谢途径以及蛋白质和激素的产生。而且,O6-苄基鸟嘌呤在体外已显示出抗炎、抗癌和抗病毒特性。


O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5) 参考文献

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  2. O6-苄基鸟嘌呤介导的化疗增强作用。  |  Friedman, HS., et al. 2002. Mol Cancer Ther. 1: 943-8. PMID: 12481416
  3. 正常人乳腺上皮细胞三维胶原培养物中 O6-苄基鸟嘌呤对 O6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶的消耗。  |  Hamdan, MA., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1743-9. PMID: 1423833
  4. O6-苄基鸟嘌呤和 O6-苄基-2'-脱氧鸟苷的β-葡萄糖醛酸酶可清除原药。  |  Wei, G., et al. 2005. J Med Chem. 48: 256-61. PMID: 15634019
  5. O6-甲基鸟嘌呤-DNA 甲基转移酶, O6-苄基鸟嘌呤和小儿原发性脑肿瘤细胞系对临床烷化剂的耐药性。  |  Bobola, MS., et al. 2005. Clin Cancer Res. 11: 2747-55. PMID: 15814657
  6. O6-甲基鸟嘌呤-DNA甲基转移酶抑制剂O6-苄基鸟嘌呤增强了替莫唑胺+伊立替康对高危神经母细胞瘤模型的活性。  |  Hindle, A., et al. 2021. Anticancer Drugs. 32: 233-247. PMID: 33323683
  7. 人体肝脏对 O6-苄基鸟嘌呤的氧化代谢。  |  Roy, SK., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 50: 1385-9. PMID: 7503788
  8. O6-苄基鸟嘌呤在聚乙二醇或cremophor-EL中的生物分布及其对人类脑肿瘤异种移植物的疗效。  |  Dolan, ME., et al. 1994. Cancer Chemother Pharmacol. 35: 121-6. PMID: 7987987
  9. DNA 对人类 O6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶的激活作用。  |  Goodtzova, K., et al. 1994. Biochemistry. 33: 8385-90. PMID: 8031773
  10. O6-苄基鸟嘌呤对哺乳动物和大肠杆菌 O6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶的不同灭活作用。  |  Elder, RH., et al. 1994. Biochem J. 298 (Pt 1): 231-5. PMID: 8129725
  11. O6-乙基鸟嘌呤和O6-苄基鸟嘌呤定点加入大鼠H-ras基因第12密码子,可诱导Rat4细胞发生半靶向突变和靶向突变。  |  Bishop, RE., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 849-56. PMID: 8625500
  12. 大鼠体内 O6-苄基鸟嘌呤的药代动力学及其在大鼠肝脏微粒体中的代谢。  |  Roy, SK., et al. 1995. Drug Metab Dispos. 23: 1394-9. PMID: 8689950
  13. O6-苄基鸟嘌呤会增强替莫唑胺和 BCNU 在小鼠骨髓中的体内毒性和致畸性。  |  Chinnasamy, N., et al. 1997. Blood. 89: 1566-73. PMID: 9057638
  14. 抗 O6-苄基鸟嘌呤突变体的人 O6-烷基鸟嘌呤-DNA 烷基转移酶与寡脱氧核苷酸中 O6-苄基鸟嘌呤的反应。  |  Pegg, AE., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 10863-7. PMID: 9556560
  15. O6-苄基鸟嘌呤及其在化疗中的作用。  |  Dolan, ME. and Pegg, AE. 1997. Clin Cancer Res. 3: 837-47. PMID: 9815757

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O6-Benzylguanine, 10 mg

sc-202747
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O6-Benzylguanine, 50 mg

sc-202747A
50 mg
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