N-Boc-S-methyl-L-cysteine (CAS 16947-80-1)

N-叔丁氧羰基-S-甲基-L-半胱氨酸是一种改性氨基酸，通过在氮原子上添加叔丁氧羰基（Boc）保护基团和在硫原子上添加甲基，天然氨基酸 L-半胱氨酸发生了化学变化。Boc 基团是肽合成中常用的保护基团，用于防止氨基酸偶联过程中胺基发生不必要的反应。N-Boc-S-methyl-L-cysteine 的主要作用机制是将其用作合成肽和修饰蛋白质的基本成分。Boc 基团可保护胺官能团不发生过早反应，这在一步步添加氨基酸的肽合成中至关重要。半胱氨酸侧链上的 S-甲基可增加氨基酸的疏水性和稳定性，防止通常会形成二硫键的硫醇基团氧化。在研究中，N-叔丁氧羰基-S-甲基-L-半胱氨酸可用于研究蛋白质的结构和功能，在肽和蛋白质中引入特定位点的修饰氨基酸。这对于了解半胱氨酸残基在蛋白质折叠、稳定性和功能中的作用特别有用，因为甲基化硫醇可以以更可控的方式模拟半胱氨酸的行为，而不会形成二硫键。此外，这种化合物还可用于开发具有更强药理特性的新型肽和小分子化合物。通过将 N-叔丁氧羰基-S-甲基-L-半胱氨酸加入肽中，研究人员可以增加分子的亲脂性和膜渗透性，使其更适合需要控制蛋白质间相互作用的潜在治疗应用。