Date published: 2025-9-8

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Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8)

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CAS号码:
4099-85-8
分子量:
204.22
分子式:
C9H16O5
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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甲基 2,3-O-亚异丙基-β-D-呋喃核糖苷是一种呋喃核糖苷衍生物,已成为碳水化合物化学和核苷合成研究的重要工具。它的结构独特,具有一个亚异丙基基团,使其在各种合成转化中具有化学通用性。在研究中,由于这种化合物能够作为受保护的核糖分子,因此被广泛用作合成核苷类似物和核苷酸模拟物的构建基块。通过选择性脱保护策略,研究人员利用甲基 2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核苷获得了具有修饰糖功能的多种核苷结构,从而能够对结构-活性关系和生物相互作用进行研究。此外,作为糖基化前体,它还有助于合成寡糖和糖共轭物,用于研究碳水化合物与蛋白质的相互作用和糖生物学。此外,该化合物还可用于合成修饰的 RNA 和 DNA 类似物,以探索核酸化学和基于核酸的技术。甲基 2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核苷作为合成中间体的多功能性,使其成为研究人员武器库中的宝贵资产,这些研究人员旨在操纵碳水化合物和核苷结构,进行从阐明分子识别事件到开发新型材料等各种科学探索。


Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside (CAS 4099-85-8) 参考文献

  1. 合成基于吡喃葡萄糖苷的 D-肌醇 1,4,5-三磷酸受体配体。  |  Riley, AM., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1067-82. PMID: 12062522
  2. 通过 S 和 N-1 链接到甲基 beta-D-ribofuranoside 5 位的硫脲嘧啶的合成和抗 HBV 活性。  |  Abdel-Rahman, AA., et al. 2003. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 22: 2027-38. PMID: 14680025
  3. 2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯与石碳酸化 C-亲核物的加成:呋喃糖 C-二糖的立体选择性形成。  |  McCartney, JL., et al. 2003. J Org Chem. 68: 10152-5. PMID: 14682713
  4. 2,3-o-Isopropylidene-β-D-Ribofuranoside 的 5-O 磺酸甲基酯与特定杂环胺和脂肪胺的季铵化反应。  |  Dmochowska, B., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32380736
  5. β-d-ribofuranosides 和核糖核苷的特征性 1H NMR 光谱:驱动呋喃糖环构象的因素。  |  Walczak, D., et al. 2022. RSC Adv. 12: 29223-29239. PMID: 36320749
  6. 用三氟化二乙胺硫(DAST)处理五呋喃糖时发生的一些分子内重排反应  |  Lloyd, A. E., Coe, P. L., Walker, R. T., & Howarth, O. W. 1993. Journal of fluorine chemistry. 60(2-3): 239-250.
  7. O-isopropylidene pentodialdo-1,4-furanoses 与二异丙基酰胺锂的反应  |  Stępowska, H., & Zamojski, A. 1999. Carbohydrate research. 321(1-2): 105-109.
  8. 合成 O-丝氨酰氨基里布苷的化学研究  |  Ginisty, M., Gravier-Pelletier, C., & Le Merrer, Y. 2006. Tetrahedron: Asymmetry. 17(1): 142-150.
  9. 甲基-2,3-O-异亚丙基-5-二甲基胂酰-β-d-呋喃核苷和甲基-2,3-O-异亚丙基-5-脱氧-5-二甲基硫代胂酰-β-d-呋喃核苷的合成与色谱研究  |  Gyepes, A., Schäffer, R., Bajor, G., Woller, Á., & Fodor, P. 2008. Polyhedron. 27(12): 2655-2661.
  10. N,N,N-三甲基-N-(甲基 5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-d-呋喃核糖-5-基) 4-甲基苯磺酸铵四水合物  |  Dmochowska, B., Sikora, K., Chojnacki, J., Wojnowski, W., & Wiśniewski, A. 2013. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 69(7): o1019-o1020.

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Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside, 5 g

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