Date published: 2025-9-7

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9)

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备用名:
Methyl 2,3,4,6-Tetrakis-O-(phenylmethyl)-α-D-mannopyranoside
CAS号码:
61330-62-9
分子量:
554.67
分子式:
C35H38O6
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖苷是碳水化合物化学中广泛使用的一种合成修饰糖,因为它具有保护性苄基,在化学合成过程中可以保护羟基,从而在这些位点上进行选择性反应。这种化合物在制备需要精确控制糖苷键的复杂糖苷和寡糖时至关重要。位于异构体位置的甲氧基是一个稳定的保护基团,可以选择性地去除或修饰,从而促进后续的糖基化反应。在研究应用中,这种化学品能够在受控条件下参与糖苷键的形成,这对于合成种类繁多、结构复杂的碳水化合物尤为重要。它在研究酶糖基化和脱糖基化的机制方面发挥着关键作用,而酶糖基化和脱糖基化是细胞生物学的基本过程。这种糖衍生物还有助于材料科学领域新材料和生物大分子的开发,利用糖工程技术可制造出具有特定生物特性的功能材料。此外,它的应用还扩展到合成生物学领域,有助于构建人工生物合成途径。通过这些应用,甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖苷有助于进一步了解生物功能的化学基础,开发新型生化工具和材料。


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 61330-62-9) 参考文献

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  2. 烯丙基-C-甘露糖基化合物的立体选择性合成:在分子内烯丙基硅烷烯丙基化策略中使用临时硅连接。  |  Beignet, J., et al. 2004. J Org Chem. 69: 6341-56. PMID: 15357594
  3. 在鼠李糖和甘露糖苷中,用二氯二氰基醌对4-O-苄基醚进行简单的氧化切割。  |  Crich, D. and Vinogradova, O. 2007. J Org Chem. 72: 3581-4. PMID: 17375956
  4. 微波辅助合成新型嘌呤核苷作为选择性胆碱酯酶抑制剂。  |  Schwarz, S., et al. 2014. Org Biomol Chem. 12: 2446-56. PMID: 24604285
  5. 非水解 C-二糖,一类新的 DC-SIGN 配体。  |  Bertolotti, B., et al. 2016. Carbohydr Res. 435: 7-18. PMID: 27676269
  6. 用于甘露糖基化多肽共轭癌症疫苗固相组装的 C-甘露糖基赖氨酸。  |  Hogervorst, TP., et al. 2020. ACS Chem Biol. 15: 728-739. PMID: 32045202
  7. 用于向大肠杆菌释放利福平的麦芽庚糖纳米级聚糖脂质体。  |  Wu, B., et al. 2021. ACS Appl Nano Mater. 4: 7343-7357. PMID: 34746649
  8. 澄清甘露寡糖合成过程中的转移反应  |  Ota, N., & Hatanaka, K. 1998. Macromolecules. 31(7): 2123-2128.
  9. 使用 BF3-Et2O-NaI-Ac2O 试剂系统对苄位醚和 OTBDMS 醚进行单锅选择性脱保护乙酰化反应  |  Brar, A., & Vankar, Y. D. 2006. Tetrahedron letters. 47(29): 5207-5210.
  10. 利用糖氧阴离子进行区域选择性糖基化的新方法  |  Matwiejuk, M., & Thiem, J. 2011. EurJOC (European Journal of Organic Chemistry). 2011(29): 5860-5878.

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranoside, 2.5 g

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2.5 g
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