Date published: 2025-9-8

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6)

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CAS号码:
17791-37-6
分子量:
554.65
分子式:
C35H38O6
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷是一种化学修饰糖,广泛应用于碳水化合物化学中糖基化反应的研究,而糖基化反应是合成复杂低聚糖和糖共轭物的核心。这种化合物的特点是葡萄糖分子中的所有羟基都受到苄基的保护,使其成为一种稳定的活性中间体,可用于以受控方式合成糖苷键。在同分异构位上存在的甲基使这种衍生物成为糖基化反应中极佳的糖基供体,在催化剂(通常是酸或酶)的作用下,它可用于将葡萄糖单元转移到其他糖受体上。羟基上的苄基保护层可防止不必要的副反应,并可在糖基化后选择性地去除,使糖链得以继续延长。这种特殊的功能性使它成为研究人员构建精确定义的聚糖结构的无价之宝,而这种结构对于了解碳水化合物生物学至关重要。在有机合成化学中,使用此类化合物有助于解释键的形成和断裂机制,推动合成方法学领域的发展,并为了解碳水化合物的复杂化学过程提供见解。


Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 17791-37-6) 参考文献

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  2. 通过酸介导的同时去苄基-乙酰分解法,简便, 区域选择性地制备部分 O-苄基 D-吡喃葡萄糖乙酸酯。  |  Cao, Y., et al. 2006. Carbohydr Res. 341: 2219-23. PMID: 16806130
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  5. 合成甾体苷 (25R)-3β,16β-二乙酰氧基-12,22-二氧代-5α-胆甾烷-26-基 β-D-吡喃葡萄糖苷及其在宫颈癌 HeLa, CaSki 和 ViBo 细胞上的抗癌特性。  |  Fernández-Herrera, MA., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 4827-37. PMID: 20801554
  6. 一系列 C2 取代的葡萄糖构型四氢咪唑吡啶作为β-葡萄糖苷酶抑制剂的结构-活性关系。  |  Li, T., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 2136-44. PMID: 21420868
  7. α-选择性可见光光催化硒苷类醇糖基化。  |  Spell, M., et al. 2013. Carbohydr Res. 369: 42-7. PMID: 23399745
  8. 简化碳水化合物构件的获取:甲基 2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷。  |  Shrestha, G., et al. 2022. Carbohydr Res. 511: 108482. PMID: 34856429
  9. 通过自由基溴化实现碳水化合物苄基醚和苄基糖苷的去苄基化  |  BeMiller, J. N., & Muenchow, H. L. 1973. Carbohydrate Research. 28(2): 253-262.
  10. 烯丙基醚作为碳水化合物化学中的保护基团。第五部分:制备用于寡糖合成的碳水化合物苄基醚  |  Gent, P. A., & Gigg, R. 1974. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1446-1455.

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Methyl 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside, 5 g

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