Date published: 2025-9-5

021-6093-6350

SCBT Portrait Logo
Seach Input

clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5)

5.0(1)
寫評論提問

查看产品引用文献(3)

备用名:
Omuralide
应用:
clasto-Lactacystin β-Lactone 是乳胞素蛋白酶体抑制剂的活性物种
CAS号码:
154226-60-5
纯度:
≥95%
分子量:
213.23
分子式:
C10H15NO4
补充资料:
此类物品属于危险品,运输时可能需要支付额外运费。
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

快捷链接

Clasto-Lactacystin β-Lactone是β-内酯的活性形式,它来源于链霉菌(Streptomyces)的抗生素乳胞素(lactacystin),乳胞素是一种被广泛应用的20S蛋白酶体抑制剂。乳胞素在水解过程中会释放出N-乙酰-L-半胱氨酸,并转变为无活性的clasto-Lactacystin二羟基羧酸,随后该羧酸会环化成为活性的β-内酯类物质。因此,Clasto-Lactacystin β-Lactone被认为是与蛋白酶体相互作用的主要成分。当稳定乳胞素的条件能够阻止β-内酯的积累时,也观察到蛋白酶体的抑制作用减弱。此外,Clasto-Lactacystin β-Lactone还能抑制组织蛋白酶A的活性。


clasto-Lactacystin β-Lactone (CAS 154226-60-5) 参考文献

  1. 奥室利内酯和 3-甲基奥室利内酯 C(2)-非对映异构体的简单对映特异性合成。  |  Reddy, LR., et al. 2005. Org Lett. 7: 2703-5. PMID: 15957926
  2. 一种完全合成的β-内酰胺对蛋白酶体的抑制作用与柳氮磺胺 A 和奥木拉尼有关。  |  Hogan, PC. and Corey, EJ. 2005. J Am Chem Soc. 127: 15386-7. PMID: 16262399
  3. 4,4'-二羟基-反式二苯乙烯处理的乳腺癌细胞中雌激素受体-α(ERalpha)的蛋白酶体依赖性下调。  |  Balan, KV., et al. 2006. Biochem Pharmacol. 72: 573-81. PMID: 16822479
  4. 基于酵母蛋白酶体 beta5/PRE2 亚基/奥穆拉利德复合物的结构模型,预测奥穆拉利德(clasto-lactacystin beta-lactone)对人类 cathepsin A 的作用机制。  |  Aikawa, S., et al. 2006. Biochim Biophys Acta. 1764: 1372-80. PMID: 16870514
  5. 用于 Ugi 反应的可转换异氰酸酯的新入口及其在蛋白酶体抑制剂奥姆拉里德的立体控制正式全合成中的应用。  |  Gilley, CB., et al. 2007. Org Lett. 9: 3631-4. PMID: 17672474
  6. 奥室利内酯, 7-表奥室利内酯和 (+)-lactacystin 的对映体选择性全合成。  |  Hayes, CJ., et al. 2008. J Org Chem. 73: 2041-51. PMID: 18288868
  7. 蛋白酶体抑制剂乳胞素可减轻血管平滑肌细胞的生长和迁移,并限制对动脉损伤的反应。  |  Barringhaus, KG. and Matsumura, ME. 2007. Exp Clin Cardiol. 12: 119-24. PMID: 18650992
  8. 蛋白酶体抑制剂奥穆拉肽和乳胞素的立体特异性全合成。  |  Gu, W. and Silverman, RB. 2011. J Org Chem. 76: 8287-93. PMID: 21916437
  9. 奥穆拉内酯和维拉内酯:蛋白酶体-β-内酯-γ-内酰胺结合支架的差异改变了靶标偏好。  |  List, A., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 571-4. PMID: 24285701
  10. 通过不对称酮[2 + 2]-环加成法全合成蛋白酶体抑制剂(-)-Omuralide。  |  Rullière, P., et al. 2018. Org Lett. 20: 4558-4561. PMID: 30011218
  11. 乳胞素灭活蛋白酶体的机理研究:类乳胞素 beta-内酯的核心作用。  |  Dick, LR., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 7273-6. PMID: 8631740
  12. 乳胞素和类乳胞素 beta-内酯修饰多种蛋白酶体 beta-亚基,抑制细胞内蛋白质降解和主要组织相容性复合体 I 类抗原呈递。  |  Craiu, A., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 13437-45. PMID: 9148969
  13. 乳胞素, 奥穆拉肽及其类似物的全合成和生物活性。  |  Corey, EJ. and Li, WD. 1999. Chem Pharm Bull (Tokyo). 47: 1-10. PMID: 9987821

订购信息

产品名称产品编号规格价格数量收藏夹

clasto-Lactacystin β-Lactone, 100 µg

sc-202105
100 µg
$225.00