Date published: 2025-9-10

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0)

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备用名:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-glucopyranoside;
应用:
Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 是一种有用的合成中间体,可用于碳水化合物和寡糖的合成
CAS号码:
13343-63-0
分子量:
399.44
分子式:
C22H25NO6
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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苄基 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷是一种改性葡萄糖衍生物,在糖生物学研究中起着举足轻重的作用,为研究碳水化合物化学和糖介导的过程提供了新的视角。它的作用机理在于其结构与天然葡萄糖分子相似,因此在酶促糖基化反应中可用作多功能底物。这种化合物在合成复杂的糖共轭物和糖基化分子时可作为糖基供体,有助于研究碳水化合物与蛋白质之间的相互作用以及细胞识别事件。此外,苄基 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷还是合成糖基材料(包括糖阵列、糖基传感器和糖共轭疫苗)的重要中间体。它的化学反应性允许对其进行选择性修饰,从而创造出定制的聚糖结构,用于研究聚糖功能和分子识别。此外,该化合物还可应用于碳水化合物合成策略,以获取各种碳水化合物库,从而促进新型糖基疫苗的开发。苄基 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷的用途广泛,它将继续推动我们对碳水化合物生物学的了解,并为旨在揭示聚糖在各种生物过程中的作用的创新研究方法铺平道路。


Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0) 参考文献

  1. 作为抗癌药物奥沙利铂中环己烷-1,2-二胺配体天然替代物的葡萄糖衍生物?  |  Berger, I., et al. 2007. ChemMedChem. 2: 505-14. PMID: 17340670
  2. UDP-Glc-2,3-diNAcA 的化学合成,UDP-Glc-2,3-diNAcA 是人类呼吸道病原体百日咳杆菌和绿脓杆菌细胞表面多糖生物合成的关键中间体。  |  Rejzek, M., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1203-10. PMID: 19262941
  3. 通过异构 O-烷基化合成 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的 1,2-顺式和 1,2-反式糖苷。  |  Pertel, SS., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 685-8. PMID: 21320702
  4. 两种新的 N-乙酰氨基葡萄糖衍生物的合成和抗炎活性。  |  Zhang, Z., et al. 2024. Sci Rep. 14: 11079. PMID: 38745047
  5. 2,4-二乙酰氨基-2,4,6-三脱氧-D-葡萄糖的合成及其与地衣芽孢杆菌的二乙酰氨基糖的鉴定  |  Liav, A., Hildesheim, J., Zehavi, U., & Sharon, N. 1973. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 18: 668-669.
  6. 用三氯乙酰胺法合成 β-d-Gal f-(1-3)-d-GlcNAc,以及用 SnCl4 促进糖基化法合成 β-d-Gal f-(1-6)-d-GlcNAc  |  Gallo-Rodriguez, C., Gandolfi, L., & de Lederkremer, R. M. 1999. Organic Letters. 1(2): 245-248.

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, 1 g

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