Date published: 2025-9-5

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9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer (CAS 21205-91-4)

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备用名:
9-BBN
应用:
9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 是一种空气稳定的结晶试剂,用于将环状乙醛和酮还原裂解为单苄基 1,2-二醇。
CAS号码:
21205-91-4
分子量:
244.03
分子式:
C16H30B2
补充资料:
此类物品属于危险品,运输时可能需要支付额外运费。
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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9-硼二环[3.3.1]壬烷二聚体,通常简称为9-BBN二聚体,是一种重要的有机硼化合物,因其具有选择性氢化烯烃的独特能力而在有机合成中得到广泛应用,从而将它们转化为可进一步发生多种转化的有机硼化合物。这种二聚体结构由两个通过硼-硼键连接的9-硼二环[3.3.1]壬烷单元组成,这一特征显著稳定了分子并增强了其反应性。9-硼二环[3.3.1]壬烷二聚体的作用机制涉及与烯烃形成复合物,从而以高度区域选择性的方式促进硼原子跨越碳-碳双键的加成。这种区域选择性在复杂有机分子的合成研究中特别有价值,因为它可以精确控制产物的形成。此外,由9-硼二环[3.3.1]壬烷二聚体介导的氢化硼化反应具有立体特异性,通常产生顺式加成产物,随后可以通过氧化或铃木偶联等反应转化为多种官能团。9-硼二环[3.3.1]壬烷二聚体提供的多功能性和控制性使其成为开发新合成方法不可或缺的工具,在化学和材料科学的研究应用中构建分子方面发挥着关键作用。


9-Borabicyclo[3.3.1]nonane dimer (CAS 21205-91-4) 参考文献

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  2. 通过 B-H 键协同活化催化生成硼离子:氮杂环与频哪醇硼烷难以捉摸的直接亲电硼酸化。  |  Stahl, T., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 10978-81. PMID: 23855894
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  10. 结合成核和生长分离反应机制的纳米晶体前驱体,释放加热合成的潜力。  |  Park, J., et al. 2020. ACS Nano. 14: 11579-11593. PMID: 32790324
  11. 氢硼化合动力学。3.炔烃与 9-硼杂双环[3.3.1]壬烷二聚体的氢硼化动力学和机理。结构对代表性炔烃反应性的影响  |  Kung K. Wang, Charles G. Scouten, and Herbert C. Brown. 1982. J. Am. Chem. Soc. 104, 2: 531–536.
  12. 氢硼化合动力学7.9-硼杂双环[3.3.1]壬烷二聚体还原醛和酮的动力学和机理  |  Herbert C. Brown, Kung K. Wang, and J. Chandrasekharan. 1983. J. Am. Chem. Soc. 105, 8: 2340–2343.
  13. 在高静压下利用卤代金刚烷合成尺寸可控的超小型金刚石  |  EA Ekimov, SG Lyapin, YV Grigoriev, IP Zibrov. 2019. Carbon. 150: 436-438.

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